下列何種分子的結構中含有多單元之異戊二烯，被歸類為萜烯（ terpenes ）？

本題觀念：

萜烯（terpenes）是由五碳異戊二烯（isoprene）單元（C₅H₈）以head-to-tail等方式連接而成的天然化合物，構造碳數符合5n原則（n為整數），依異戊二烯單元數可分為monoterpene (C₁₀)、sesquiterpene (C₁₅)、diterpene (C₂₀)、triterpene (C₃₀)等。判斷一分子是否屬萜烯，關鍵在其碳骨架能否拆分為多個C₅單元。

選項分析

• 選項A 維生素E
  維生素E包括tocopherols及tocotrienols，皆為isoprenoid衍生物。tocopherols側鏈為飽和的phytyl基（含四個異戊二烯單元），tocotrienols側鏈為含三個雙鍵的不飽和isoprenyl基(intercell-pharma.de)；chromanol環及側鏈合計可拆解為多個C₅單元，符合diterpene結構特徵，屬典型terpenoid（萜類）分子。
• 選項B 血栓素（thromboxanes）
  Thromboxanes源自二十碳脂肪酸arachidonic acid，是eicosanoid類，碳骨架非5n形式，無異戊二烯重複結構，非萜烯。
• 選項C 維生素D
  Vitamin D為secosteroid，來源於7-dehydrocholesterol（squalene的環化產物）。雖其前驅物squalene屬triterpene，但Vitamin D自身為C₂₇ secosteroid，結構不符合純5n，功能分類也屬steroid/hormone，通常不歸入terpene。
• 選項D 神經鞘磷脂（sphingomyelin）
  Sphingomyelin為磷脂質，骨架來源為sphingosine（長鏈胺醇）及脂肪酸，不含異戊二烯單元，非isoprenoid。

答案解析

只有維生素E在其chromanol環外側與長烷側鏈中，展現多個C₅異戊二烯單元重複連結，是典型的diterpenoid/terpenoid（萜類）分子(intercell-pharma.de)。其他三者結構均非源自isoprene重複單元，不屬terpenes。

核心知識點

• Isoprene rule：天然萜類碳數=5n，n為整數，能拆解為多個C₅H₈單元
• 萜類分類：monoterpene(C₁₀)、sesquiterpene(C₁₅)、diterpene(C₂₀)、triterpene(C₃₀)、tetraterpene(C₄₀)等(chem.libretexts.org)
• 常見isoprenoid衍生物：
  ・Vitamins A, E, K側鏈皆含isoprene單元
  ・Carotenoids (β-carotene) 為tetraterpene
  ・Squalene (C₃₀) 為triterpene，是steroid前驅物
• 維生素E結構要點：chromanol環 + phytyl/isoprenyl側鏈，側鏈為4個isoprene單元（diterpene）或其衍生，不同異構體間chromanol環甲基位置不同(books.rsc.org)
• Eicosanoids與蘭花酚類：來源為fatty acids，不含isoprene單元，非terpenes

臨床重要性

Vitamin E作為細胞膜抗氧化保護與神經／心血管保護劑，其isoprenoid結構影響其親脂性及自由基捕捉能力；掌握其結構特徵有助理解其生理功能與藥理機制。