111年:(醫檢)生化(2)

關於 DHEA( 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one )的敘述,下列何者正確?

A第 3 個碳有 ketone group
B20 個碳的賀爾蒙
C第 5 個碳上有雙鍵
D第 17 個碳有 carboxyl group

詳細解析

本題觀念:

本題圍繞 steroid 結構命名法(steroid nomenclature),尤其是 androstane 骨架的碳原子編號、官能基分佈與不飽和鍵位置的確認。DHEA 的化學名稱 3β-hydroxyandrost-5-en-17-one 隱含了關鍵資訊:C3 處為 β-羥基、5–6 位置存在雙鍵,以及 C17 為酮基,且骨架為 androstane(C19)。

選項分析

  • 選項A 「第 3 個碳有 ketone group」
    化學名稱明示 C3 為 β-hydroxy 而非 ketone,代表此處為 –OH 而非 C=O;故此選項錯誤 (en.wikipedia.org)。

  • 選項B 「20 個碳的賀爾蒙」
    Androstane 骨架含 19 個碳,DHEA 分子式 C19H28O2,並非 C20 類固醇 (kegg.jp)。

  • 選項C 「第 5 個碳上有雙鍵」
    名稱中的 androst-5-en 即指 Δ^5 不飽和鍵位於 C5–C6,符

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