115年:(醫檢)生化(1)

下列何種胺基酸側鏈不具芳香環結構?

A天門冬醯胺( asparagine )
B苯丙胺酸( phenylalanine )
C色胺酸( tryptophan )
D酪胺酸( tyrosine )

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是胺基酸的側鏈結構與分類,特別是分辨哪些胺基酸具有**芳香族(Aromatic)**結構。在20種標準胺基酸中,芳香族胺基酸通常指側鏈含有苯環(benzene ring)或其衍生物(如吲哚、酚)的胺基酸。

選項分析

  • A. 天門冬醯胺(Asparagine, Asn, N):

    • 結構分析:其側鏈結構為 CH2CONH2-\text{CH}_2-\text{CONH}_2(乙醯胺基,carboxamide group)。
    • 判斷:這是一個極性、不帶電的側鏈,屬於脂肪族(aliphatic)的衍生物,不具備芳香環結構。
    • 結論:這是本題的正確答案。
  • B. 苯丙胺酸(Phenylalanine, Phe, F):

    • 結構分析:其側鏈結構為 CH2Phenyl-\text{CH}_2-\text{Phenyl},包含一個苯環(phenyl ring)
    • 判斷:具有典型的芳香環結構,是定義上的芳香族胺基酸。
  • C. 色胺酸(Tryptophan, Trp, W):

    • 結構分析:其側鏈結構包含一個吲哚環(indole ring),這是一個由苯環和吡咯環(pyrrole)稠合而成的雙環結構。
    • 判斷:具有共軛雙鍵系統,屬於巨大的芳香環結構。
  • D. 酪胺酸(Tyrosine, Tyr, Y):

    • 結構分析:其側鏈結構為 CH2Phenol-\text{CH}_2-\text{Phenol},包含一個酚基(phenol group),即苯環上接一個羥基(-OH)。
    • 判斷:具有芳香環結構。

答案解析

芳香族胺基酸(Aromatic amino acids)主要包括 苯丙胺酸(Phenylalanine)酪胺酸(Tyrosine)色胺酸(Tryptophan)(註:組織胺酸 Histidine 雖然含有咪唑環 imidazole ring 具芳香性,但通常被歸類為鹼性胺基酸)。

選項中,天門冬醯胺(Asparagine) 的側鏈僅含有醯胺基,不含任何環狀芳香結構,因此為正確選項。

核心知識點

考生應熟記20種標準胺基酸的側鏈化學性質分類:

  1. 具芳香環側鏈(Aromatic)
    • Phenylalanine (Phe):含苯環,疏水性強。
    • Tyrosine (Tyr):含酚環,具極性(-OH基),可吸收 UV 光(約 280 nm)。
    • Tryptophan (Trp):含吲哚環,體積最大,UV 吸光能力最強(約 280 nm)。
  2. 天門冬醯胺(Asn)與麩醯胺酸(Gln)
    • 側鏈含有醯胺基(Amide group),極性但不帶電,不具芳香環。
    • Asn 是 Asp(天門冬胺酸)的醯胺衍生物。

參考資料

  1. Amino Acid Structure and Classifications - Khan Academy
  2. Aromatic Amino Acids - Biochemistry Sources