接在胺基酸 alpha-carbon 的四個基團通常不一樣，但下列何者除外？

本題觀念：

本題考查的是**胺基酸的結構（Amino Acid Structure）與手性（Chirality）**的概念。

絕大多數的標準 $\alpha$-胺基酸（$\alpha$-amino acids）其中心碳原子（$\alpha$-carbon）皆連接了四個不同的基團，分別為：

1. 胺基（Amino group, $-NH_2$）
2. 羧基（Carboxyl group, $-COOH$）
3. 氫原子（Hydrogen atom, $-H$）
4. 側鏈（Side chain, $R$ group）

當一個碳原子連接四個不同的基團時，該碳原子被稱為**手性中心（Chirality Center）或不對稱碳，具備光學活性（Optical Activity）。然而，若側鏈（$R$ group）剛好也是一個氫原子，則 $\alpha$-carbon 上就會有兩個相同的基團（兩個氫），因此不再是手性中心，該分子即為非手性（Achiral）**分子。

選項分析

• A. 脯胺酸（Proline）：

  • 錯誤。雖然 Proline 的結構較為特殊，其側鏈與胺基氮原子形成了一個五元環（吡咯啶環，Pyrrolidine ring），使其成為一種「亞胺基酸」（Imine acid），但其 $\alpha$-carbon 仍然連接了四個「不同路徑/性質」的基團：(1) $-H$、(2) $-COOH$、(3) 環上的 $-N$ 端、(4) 環上的 $-CH_2-$ 端。因此，Proline 具有手性中心，具有光學活性（自然界中主要為 L-Proline）。

• B. 組胺酸（Histidine）：

  • 錯誤。Histidine 的側鏈（R group）包含一個咪唑環（Imidazole ring）。其 $\alpha$-carbon 連接：$-H$、$-NH_2$、$-COOH$ 及 $-CH_2$-Imidazole。這四個基團皆不同，因此具有手性。

• C. 丙胺酸（Alanine）：

  • 錯誤。Alanine 的側鏈是一個甲基（Methyl group, $-CH_3$）。其 $\alpha$-carbon 連接：$-H$、$-NH_2$、$-COOH$ 及 $-CH_3$。這四個基團皆不同，因此具有手性。

• D. 甘胺酸（Glycine）：

  • 正確。Glycine 是結構最簡單的胺基酸，其側鏈（R group）僅為一個氫原子（$-H$）。
  • 這導致其 $\alpha$-carbon 上連接了兩個相同的氫原子（一個來自基本結構，一個來自側鏈）。
  • 由於沒有連接四個不同的基團，Glycine 不具備手性中心，是非手性（Achiral）分子，也是人體 20 種標準胺基酸中唯一不具光學活性的例外。

答案解析

正確答案為 D. 甘胺酸（glycine）。

這是一個生化學的經典考題。所有標準胺基酸中，只有甘胺酸（Glycine）的 $\alpha$-carbon 連接了兩個氫原子（對稱結構），因此它是唯一沒有手性（Achiral）、沒有 D- / L- 異構物之分（雖然生物體內習慣歸類討論，但結構上無分）的胺基酸。

核心知識點

1. 甘胺酸的唯一性（Uniqueness of Glycine）：20 種標準胺基酸中，唯一不具手性（Achiral）、無光學活性、無 D/L 異構物區別的是 Glycine。
2. $\alpha$-碳的幾何結構：除 Glycine 外，所有標準胺基酸的 $\alpha$-碳皆為 $sp^3$ 混成軌域，連接 4 個不同基團，具有立體化學異構物（Stereoisomers）。
3. 側鏈結構記憶：
   • Glycine: $-H$
   • Alanine: $-CH_3$
   • Proline: 環狀側鏈（但仍具手性）

參考資料

1. Turito - Glycine Structure, Properties, & Benefits
2. Study.com - Glycine Overview, Structure & Formula
3. Chemistry LibreTexts - Structures of Amino Acids