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114年:藥學二(第2次)

下列分析物與其萃取離子之配對，何者正確？

Abromocresol purple －陰離子界面活性劑
Btaurine－四級銨鹽
Cindole acetic acid －陰離子界面活性劑
Daminoglycosides －四級銨鹽

詳細解析

本題觀念：

本題考查的是離子對萃取法 (Ion-Pair Extraction) 的基本原理與試劑選擇。

離子對萃取的核觀念是「電荷配對」：

  1. 帶電荷的親水性分析物 (Analyte) 難溶於有機溶劑。
  2. 加入帶相反電荷且具疏水性的「萃取離子 (Counter-ion / Ion-pairing agent)」。
  3. 兩者結合成電中性的離子對複合物 (Ion-pair complex)，顯著增加脂溶性，使其能被有機溶劑萃取。

因此，解題關鍵在於判斷分析物與萃取離子是否帶有「相反電荷」。

選項分析

  • A. bromocresol purple (溴甲酚紫) － 陰離子界面活性劑：錯誤

    • 分析：Bromocresol purple (BCP) 是一種酸性染料，在萃取環境下通常解離為陰離子 (Dye⁻)。
    • 配對：陰離子界面活性劑 (Anionic surfactant) 帶負電。
    • 結果：負電遇負電會產生排斥，無法形成離子對。BCP 通常是用來萃取陽離子分析物 (如四級銨鹽、胺類藥物)。

  • B. taurine (牛磺酸) － 四級銨鹽：正確

    • 分析：Taurine (2-aminoethanesulfonic acid) 結構中含有磺酸基 (-SO₃H)，在適當 pH 值下會解離成帶負電的磺酸根陰離子 (Sulfonate anion)。
    • 配對：四級銨鹽 (Quaternary ammonium salt, 如 Tetrabutylammonium) 帶正電 (Cation)。
    • 結果：陰離子 (Taurine) 與 陽離子 (四級銨鹽) 結合形成電中性的離子對，可被提取至有機層。這是分析高極性陰離子化合物的標準手段。

  • C. indole acetic acid (吲哚乙酸) － 陰離子界面活性劑：錯誤

    • 分析：Indole acetic acid (IAA) 是植物生長激素 (Auxin)，具有羧基 (-COOH)，在鹼性或中性環境下解離為陰離子 (Carboxylate anion)。
    • 配對：陰離子界面活性劑帶負電。
    • 結果：負電與負電無法結合。若要萃取 IAA，通常需使用陽離子試劑 (如四級銨鹽) 或調整 pH 值抑制解離。

  • D. aminoglycosides (胺基糖苷類抗生素) － 四級銨鹽：錯誤

    • 分析：Aminoglycosides (如 Gentamicin) 結構中含有多個胺基 (Amino groups)，在生理或酸性 pH 下高度質子化，帶正電 (Cation)。
    • 配對：四級銨鹽帶正電。
    • 結果：正電與正電排斥。萃取 Aminoglycosides 通常需使用陰離子試劑 (如 Alkyl sulfates, Phenylboronic acid, 或酸性染料)。

答案解析

根據「正負電荷配對」原則：

  • (A) 陰離子 + 陰離子 (X)
  • (B) 陰離子 (Taurine 磺酸根) + 陽離子 (四級銨鹽) (O)
  • (C) 陰離子 + 陰離子 (X)
  • (D) 陽離子 + 陽離子 (X)

故正確答案為 B。

核心知識點

考生應總結並背誦常見的離子對萃取試劑組合：

  1. 針對「陽離子」分析物 (如：生物鹼、抗組織胺、胺基糖苷類、四級銨類藥物)：

    • 需搭配 陰離子 (Anionic) 萃取劑。
    • 常見試劑：
      • 酸性染料 (Acid Dyes)：Bromocresol purple (溴甲酚紫), Bromothymol blue (溴瑞香草酚藍), Methyl orange (甲基橙), Picric acid (苦味酸)。
      • 界面活性劑：Sodium lauryl sulfate (SLS), Dioctyl sodium sulfosuccinate (DOSS)。

  2. 針對「陰離子」分析物 (如：磺酸鹽、羧酸類藥物、Taurine、人工甘味劑)：

    • 需搭配 陽離子 (Cationic) 萃取劑。
    • 常見試劑：
      • 四級銨鹽 (Quaternary Ammonium Salts)：Tetrabutylammonium (TBA), Cetyltrimethylammonium bromide (CTAB)。
      • 胺類：Trioctylamine。

參考資料

  1. 114年第一次專技高考藥師考試試題 - 藥物分析與生藥學 (題目來源)
  2. Pharmaceutical Analysis, Watson. (Ion-pair extraction principles).
  3. Skoog and West's Fundamentals of Analytical Chemistry. (Liquid-Liquid Extraction).
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