關於香莢蘭的敘述，下列何者錯誤？

本題觀念：

本題考點為生藥學中 香莢蘭（Vanilla） 的基原、用部、化學成分及其製備來源。重點在於區分天然植物中的「苷（Glycoside）」形式與經過加工調製後產生的「苷元（Aglycone）」形式，以及工業上合成 Vanillin 的原料。

選項分析

• A. 基原植物之一為 Vanilla tahitensis：正確

  • 香莢蘭（Vanilla）的法定基原主要為蘭科（Orchidaceae）植物 Vanilla planifolia（亦稱 V. fragrans，俗稱墨西哥或波旁香草）。
  • 然而，Vanilla tahitensis（大溪地香草）也是重要的商業來源之一，其果莢較短且寬，含有較少的 vanillin 但含有 heliotropin（piperonal），具特殊香氣。因此敘述正確。

• B. 使用部位為充分生長的未成熟果實：正確

  • 香莢蘭果莢（Vanilla pods/beans）必須在**充分成長但尚未完全成熟（fully grown but unripe）**時採收。
  • 若等到果實完全成熟，果莢會裂開（dehiscence），導致香氣成分流失及品質下降。採收後的生果莢需經過「調製（Curing）」過程（包含殺青、發酵/流汗、乾燥等步驟）才會產生特有的香氣。

• C. 其主要成分 vanillin 係一種 aldehyde glycoside：錯誤

  • Vanillin（香草醛） 的化學結構為 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde，它是一個 酚醛（Phenolic aldehyde） 或簡單稱醛類化合物，並不是 Glycoside（苷）。
  • 在新鮮的綠色果莢中，主要存在的形式是 Glucovanillin（Vanilloside），這才是 Aldehyde glycoside。
  • 在調製（Curing）過程中，透過酵素（$\beta$-glucosidase）的水解作用，Glucovanillin 才會釋放出苷元 Vanillin 和葡萄糖。因此，Vanillin 是苷元（Aglycone），而非苷（Glycoside）。

• D. lignin 可作為製備 vanillin 之原料：正確

  • 天然香莢蘭產量有限且昂貴，工業上絕大多數的 Vanillin 是半合成或全合成的。
  • 木質素（Lignin） 是造紙工業的副產物，含有許多苯丙烷（phenylpropane）結構單元，可經由氧化水解反應大量且廉價地製備 Vanillin。
  • 此外，丁香油酚（Eugenol）和癒創木酚（Guaiacol）也是常見的合成原料。

答案解析

本題問何者錯誤。 選項 (C) 將 Vanillin 描述為 glycoside 是錯誤的。Vanillin 是水解後的 aglycone（苷元），其在植物體內原本對應的 glycoside 是 Glucovanillin。

核心知識點

1. 基原：Vanilla planifolia、Vanilla tahitensis (Fam. Orchidaceae)。
2. 用部：調製過的充分成長未成熟果實（Cured, fully grown, unripe fruit）。
3. 化學成分變化：
   • 新鮮果實：含 Glucovanillin (Glycoside) + Glucovanillic alcohol。
   • 調製過程：酵素水解 (Hydrolysis) + 氧化 (Oxidation)。
   • 成品主要香氣：Vanillin (Aglycone, 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde)。
4. 合成來源：
   • Lignin（木質素，造紙副產物）。
   • Eugenol（丁香油酚）。
   • Guaiacol（癒創木酚）。
   • Coniferin（松柏苷，歷史上的合成來源）。

參考資料

1. Trease and Evans Pharmacognosy, 16th Ed., "Vanilla".
2. Varro E. Tyler, Pharmacognosy, "Vanilla".
3. FDA (Taiwan) - 香莢蘭醛規格標準.