Frangulin B 水解後可得到 emodin及下列何種單醣？

本題觀念：

本題考查生藥學中Frangula (Buckthorn bark, 鼠李皮) 的成分化學結構。Frangula 的主要活性成分為蔥醌類（Anthraquinone）配醣體。考生需區分不同的配醣體（Frangulin A 與 Frangulin B）及其水解後的糖基成分差異。

選項分析

• A. apiose (正確)： Frangulin B 的化學結構是由 Emodin (aglycone) 與 Apiose (芹菜糖) 結合而成的配醣體。當 Frangulin B 進行水解時，會斷裂糖苷鍵，釋放出 Emodin 和 Apiose。
• B. rhamnose： 這是 Frangulin A 的水解產物。Frangulin A 是由 Emodin 與 Rhamnose (鼠李糖) 結合而成。這是藥師國考中常見的比較考點。
• C. glucose： 這是 Glucofrangulin (A 或 B) 的成分。
  • Glucofrangulin A 水解 $\rightarrow$ Glucose + Frangulin A (接著再水解出 Rhamnose + Emodin)。
  • Glucofrangulin B 水解 $\rightarrow$ Glucose + Frangulin B (接著再水解出 Apiose + Emodin)。
  • 題目問的是 "Frangulin B"，而非 "Glucofrangulin"，故直接水解產物不含 Glucose。
• D. xylose： Xylose (木糖) 並非 Frangulin A 或 B 的主要構成糖基。

答案解析

Frangula (鼠李皮) 含有蔥醌類衍生物，主要以配醣體形式存在。根據化學結構的差異：

1. Frangulin A：水解產生 Emodin + Rhamnose。
2. Frangulin B：水解產生 Emodin + Apiose。

題目明確詢問 Frangulin B 水解後的單醣，故正確答案為 Apiose。

核心知識點

考生應總結並記憶以下 Frangula (鼠李皮) 的關鍵成分結構關係：

1. 基源：Rhamnus frangula (Rhamnaceae 鼠李科)。
2. 主要成分 (Anthraquinone Glycosides)：
   • Glucofrangulins (雙醣配醣體，新鮮植物中主要存在形式)：
     • Glucofrangulin A = Emodin + Glucose + Rhamnose
     • Glucofrangulin B = Emodin + Glucose + Apiose
   • Frangulins (單醣配醣體，儲存一年氧化/水解後產生)：
     • Frangulin A = Emodin + Rhamnose
     • Frangulin B = Emodin + Apiose
3. Aglycone (非醣基部分)：主要為 Emodin (Frangula-emodin)。
4. 藥用部位：乾燥樹皮 (需儲存一年以讓還原型的 Anthrone 氧化成 Anthraquinone，減少刺激性與嘔吐副作用)。
5. 用途：瀉下藥 (Cathartic)。

參考資料

1. PubChem - Frangulin B Structure & Synonyms (6-O-(D-Apiofuranosyl)-1,6,8-trihydroxy-3-methylanthraquinone)
2. Sigma-Aldrich - Frangulin B Product Information
3. Wagner, H., & Demuth, G. (1972). [6-O-(D-Apiofuranosyl)-1,6,8-trihydroxy-3-methyl-anthrachinone, a new glycoside (frangulin B) from the bark of Rhamnus frangula L]. Tetrahedron Letters.