Cod liver oil 所含EPA和DHA的化學結構中，分別有幾個雙鍵？

本題觀念：

本題考查的是藥物化學與生藥學中常見的 Omega-3 多元不飽和脂肪酸（Omega-3 PUFAs） 的化學結構特徵。重點在於掌握 EPA 與 DHA 的完整化學名稱及其對應的結構意義，特別是碳鏈長度與雙鍵數目。

選項分析

要回答此題，必須解析 EPA 與 DHA 的化學命名（IUPAC 或俗名中的希臘字根）：

1. EPA (Eicosapentaenoic acid)：

   • 中文名稱：二十碳五烯酸。
   • 字根分析：
     • Eicosa-：代表 20 個碳原子。
     • Penta-：代表 5 個。
     • -enoic acid：代表烯酸（含有雙鍵的羧酸）。
   • 結構特徵：化學式為 20:5 (n-3)。這表示它有 20 個碳原子 和 5 個雙鍵。

2. DHA (Docosahexaenoic acid)：

   • 中文名稱：二十二碳六烯酸。
   • 字根分析：
     • Docosa-：代表 22 個碳原子。
     • Hexa-：代表 6 個。
     • -enoic acid：代表烯酸。
   • 結構特徵：化學式為 22:6 (n-3)。這表示它有 22 個碳原子 和 6 個雙鍵。

選項比對：

• A: 1；2（錯誤）
• B: 2；3（錯誤）
• C: 4；5（錯誤，雖然 DHA 雙鍵數不為 5，且 EPA 不為 4）
• D: 5；6（正確。EPA 有 5 個雙鍵，DHA 有 6 個雙鍵）

答案解析

根據化學命名原則與結構分析：

• EPA (Eicosapentaenoic acid) 含有 5 個雙鍵。
• DHA (Docosahexaenoic acid) 含有 6 個雙鍵。 因此，依序分別為 5 與 6，正確選項為 (D)。

核心知識點

考生應背誦並掌握以下重要脂肪酸的「碳數：雙鍵數」與「命名邏輯」：

1. Omega-3 系列 (n-3)：

   • ALA (α-Linolenic acid, α-次亞麻油酸)：18:3 (18碳，3雙鍵)。
   • EPA (Eicosapentaenoic acid, 二十碳五烯酸)：20:5 (20碳，5雙鍵)。
   • DHA (Docosahexaenoic acid, 二十二碳六烯酸)：22:6 (22碳，6雙鍵)。

2. Omega-6 系列 (n-6)：

   • LA (Linoleic acid, 亞麻油酸)：18:2 (18碳，2雙鍵)。
   • AA (Arachidonic acid, 阿拉斯酸/花生四烯酸)：20:4 (20碳，4雙鍵)。

3. 鱈魚肝油 (Cod liver oil) vs. 魚油 (Fish oil)：

   • 鱈魚肝油：富含維生素 A、D 以及 EPA、DHA。
   • 一般魚油：主要富含 EPA、DHA，維生素 A、D 含量較低（萃取自魚肉而非肝臟）。

臨床重要性

• EPA：主要與抗發炎、抗血栓（心血管保護）有關，能競爭性抑制 Arachidonic acid 轉化為促發炎物質。
• DHA：是大腦與視網膜細胞膜的重要成分，對神經發育與視力維護至關重要。

參考資料

1. NIH - Omega-3 Fatty Acids: Fact Sheet for Health Professionals
2. PubChem - Eicosapentaenoic acid Structure
3. PubChem - Docosahexaenoic acid Structure