Methoxsalen 之化學結構含有下列何種官能基？

本題觀念：

本題考查生藥學與藥物化學中 Furanocoumarins (呋喃香豆素) 類的結構特徵。 Methoxsalen (又稱 8-Methoxypsoralen, 8-MOP) 屬於 Psoralens 類化合物，其核心結構為 Coumarin (香豆素) 與 Furan (呋喃) 環的融合。

選項分析

• (A) 羥基 (Hydroxyl group)：錯誤。 Methoxsalen 的化學名稱為 8-methoxypsoralen，表示其 8 號位上接的是甲氧基 (-OCH₃)，而非游離的羥基 (-OH)。若為 8-hydroxypsoralen 則稱為 Xanthotoxol。
• (B) 羧基 (Carboxyl group)：錯誤。 Methoxsalen 的分子式為 $C_{12}H_8O_4$，結構中不含羧基 (-COOH)。
• (C) 內酯基 (Lactone group)：正確。 Methoxsalen 的骨架屬於 Coumarin (香豆素) 衍生物。Coumarin 的化學定義即為鄰羥基肉桂酸 (o-hydroxycinnamic acid) 的內酯 (Lactone)。因此，其結構中的 pyrone ring 含有一個環狀酯鍵，即為內酯基。此基團在鹼性環境下易發生開環水解反應。
• (D) 醯胺基 (Amide group)：錯誤。 Methoxsalen 的結構僅由碳、氫、氧組成，不含氮原子，因此不可能含有醯胺基。

答案解析

Methoxsalen 為 Furanocoumarin 衍生物，其化學結構保留了 Coumarin 的 Lactone (內酯) 環特徵。因此正確答案為 (C) 內酯基。

核心知識點

考生應掌握 Methoxsalen (8-MOP) 的以下重點：

1. 化學分類：Furanocoumarins (呋喃香豆素)，屬於 Psoralens 類。
2. 結構特徵：由 Coumarin (含 Lactone 內酯環) 與 Furan 環融合而成，並在 C-8 位置具有甲氧基 (-OCH₃)。
3. 生藥基原：主要萃取自 Ammi majus (大阿美芹) 的果實。
4. 藥理與臨床：為光敏感劑 (Photosensitizer)，與長波紫外線 (UVA) 併用進行 PUVA therapy，治療 白斑症 (Vitiligo)、乾癬 (Psoriasis) 及皮膚 T 細胞淋巴癌。
5. 反應特性：因含內酯環，遇強鹼會開環形成鹽類，酸化後可閉環復原 (Coumarin 的典型反應)。

參考資料

1. Methoxsalen - PubChem
2. Methoxsalen - DrugBank Online