下列生物鹼何者具 quinoline 骨架？

本題觀念：

本題考查的是生物鹼 (Alkaloids) 的化學結構骨架分類。這類題目在藥師國考中非常基礎且常見，考生必須熟記主要生物鹼藥物所屬的化學骨架類型（如：Pyridine, Quinoline, Isoquinoline, Indole, Purine, Tropane 等）。

選項分析

• A. Caffeine (咖啡因)：

  • 錯誤。Caffeine 屬於 Purine (普林) 或更具體稱為 Xanthine (黃嘌呤) 類生物鹼。
  • 其結構由一個 Pyrimidine 環與一個 Imidazole 環稠合而成，不含 Quinoline 骨架。同類藥物還包括 Theophylline (茶鹼) 和 Theobromine (可可鹼)。

• B. Cinchonine (辛可寧)：

  • 正確。Cinchonine 是金雞納樹皮 (Cinchona bark) 中的主要生物鹼之一。
  • 金雞納生物鹼（Cinchona alkaloids）主要包括 Quinine (奎寧)、Quinidine (奎尼丁)、Cinchonine (辛可寧) 和 Cinchonidine (辛可尼丁)。
  • 它們的化學結構特徵是包含一個 Quinoline (奎林/喹啉) 骨架和一個 Quinuclidine (奎寧環) 骨架，兩者通過一個二級醇基連接。因此，Cinchonine 確實具有 Quinoline 骨架。

• C. Codeine (可待因)：

  • 錯誤。Codeine 屬於 Isoquinoline (異奎林) 類生物鹼，更精確地說是 Morphinan (嗎啡烷) 骨架。
  • 它是鴉片 (Opium) 中的生物鹼，與 Morphine 結構相似，具有 Phenanthrene (菲) 的三環核心結構（雖然生合成源自 Isoquinoline 前驅物，但在結構分類上常歸類為 Isoquinoline 衍生物或 Phenanthrene 類）。它不含 Quinoline 骨架。

• D. Colchicine (秋水仙素)：

  • 錯誤。Colchicine 屬於 Amino alkaloid (胺基生物鹼) 或 Protoalkaloid (原生物鹼)。
  • 其氮原子不位於雜環內（是醯胺基的一部分），結構特徵是包含一個 Tropolone (托酚酮) 環。它不具備 Quinoline 骨架。

答案解析

題目詢問何者具有 Quinoline (奎林/喹啉) 骨架。

• Cinchonine 與 Quinine、Quinidine 等同屬 Cinchona 生物鹼，其結構核心即為 Quinoline 環。
• Caffeine 是 Purine 類。
• Codeine 是 Isoquinoline (Morphinan) 類。
• Colchicine 是 Amino alkaloid (含有 Tropolone 環)。

故正確答案為 (B) Cinchonine。

核心知識點

考生應利用此題複習常見生物鹼的骨架分類，這是國考必考重點：

1. Quinoline (奎林) 類：

   • 代表藥物：Quinine, Quinidine, Cinchonine, Cinchonidine (皆來自 Cinchona bark)、Camptothecin (喜樹鹼)。
   • 前驅物：Tryptophan (色胺酸)。

2. Isoquinoline (異奎林) 類：

   • 代表藥物：Morphine, Codeine (Opium alkaloids)、Papaverine、Emetine (吐根鹼)、Tubocurarine (箭毒)、Berberine (小柏鹼)。
   • 前驅物：Tyrosine (酪胺酸)。

3. Purine (普林) / Xanthine (黃嘌呤) 類：

   • 代表藥物：Caffeine (咖啡)、Theophylline (茶)、Theobromine (可可)。
   • 特徵：兩性生物鹼 (Amphoteric)。

4. Tropane (托班) 類：

   • 代表藥物：Atropine, Hyoscyamine, Scopolamine (Solanaceae alkaloids)、Cocaine。
   • 前驅物：Ornithine (鳥胺酸)。

5. Indole (吲哚) 類：

   • 代表藥物：Ergot alkaloids (麥角生物鹼)、Vincristine, Vinblastine (長春花生物鹼)、Reserpine (雷蛇萍)、Strychnine。
   • 前驅物：Tryptophan (色胺酸)。

6. Amino alkaloids (胺基生物鹼)：

   • 代表藥物：Colchicine (秋水仙素)、Ephedrine (麻黃鹼)。
   • 特徵：氮原子不在環內。

參考資料

1. PubChem - Cinchonine: 確認 Cinchonine 為 Cinchona alkaloid，含有 Quinoline 骨架。連結
2. Britannica - Alkaloid Classification: 確認 Quinine/Cinchonine 歸類於 Quinoline 類；Caffeine 為 Purine 類；Morphine/Codeine 為 Isoquinoline 類。連結
3. Study.com - Caffeine Structure: 確認 Caffeine 為 Xanthine (Purine) 衍生物。連結