解表藥荊芥（ Nepetae Herba ）之主成分 d-menthone ，其結構屬於下列何種化學分類？

本題觀念：

本題考查中藥荊芥 (Nepetae Herba) 的主要化學成分及其化學結構分類。

選項分析

d-menthone (薄荷酮) 的分子式為 $C_{10}H_{18}O$，其化學結構骨架屬於 p-menthane 類型。

• (A) monoterpenoids (單萜類)：正確。
  • 定義：由 2 個異戊二烯單位 (isoprene units) 組成，含有 10 個碳原子 ($C_{10}$)。
  • 解析：d-menthone 具有 10 個碳原子，是典型的單萜類酮 (monoterpene ketone)。它是荊芥揮發油的主要成分之一 (另一主要成分為 pulegone 胡薄荷酮，亦屬單萜類)。
• (B) diterpenoids (雙萜類)：錯誤。
  • 由 4 個異戊二烯單位組成，含 20 個碳原子 ($C_{20}$)。例如：紫杉醇 (Taxol)、銀杏內酯 (Ginkgolide)。
• (C) sesquiterpenoids (倍半萜類)：錯誤。
  • 由 3 個異戊二烯單位組成，含 15 個碳原子 ($C_{15}$)。例如：青蒿素 (Artemisinin)。
• (D) triterpenoids (三萜類)：錯誤。
  • 由 6 個異戊二烯單位組成，含 30 個碳原子 ($C_{30}$)。例如：人參皂苷 (Ginsenosides)、甘草酸 (Glycyrrhizin)。

答案解析

荊芥 (Nepetae Herba) 之主要活性成分為揮發油，其中最具代表性的指標成分為 (+)-pulegone (胡薄荷酮) 與 d-menthone (薄荷酮)。這兩者皆屬於含有 10 個碳原子的 Monoterpenoids (單萜類) 化合物。故正確答案為 (A)。

核心知識點

1. 荊芥 (Nepetae Herba)：
   • 基原：唇形科 (Labiatae) 植物 Schizonepeta tenuifolia 的乾燥地上部分 (荊芥穗為花穗)。
   • 主成分：揮發油 (Volatile oil)。
   • 指標成分：(+)-Pulegone (胡薄荷酮)、d-Menthone (薄荷酮)。
   • 化學分類：Monoterpenoids (單萜類)。
   • 功效：發表散風 (主要用於風寒感冒)、透疹、炒炭止血。
2. 萜類分類記憶法：
   • Monoterpenoids ($C_{10}$): Menthol, Camphor, Limonene, Pulegone.
   • Sesquiterpenoids ($C_{15}$): Artemisinin.
   • Diterpenoids ($C_{20}$): Taxol, Ginkgolide.
   • Triterpenoids ($C_{30}$): Ginsenoside, Glycyrrhizin.

參考資料

1. Schizonepeta - Wikipedia
2. Menthone - Wikipedia
3. 荊芥化學成分與藥理研究進展 - 財團法人臺灣必安研究所