114年:藥學二(第2次)

中藥厚朴所含成分 magnolol 之化學結構歸類為:

Alignans
Bditerpenoids
Cflavonoids
Dcoumarins

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學中重要活性成分的化學結構分類。具體聚焦於中藥厚朴 (Magnolia Bark) 的指標成分 Magnolol (厚朴酚)。考生需掌握該成分的生物合成來源及其骨架特徵(苯丙烷單位的聚合方式)。

選項分析

  • A. lignans (木脂素類/木酚素)正確
    • 分析:Magnolol (厚朴酚) 的化學結構是由兩分子苯丙烷 (phenylpropanoid, C6-C3)衍生物(具體為 allylphenol)經過氧化偶合 (oxidative coupling) 形成的二聚體。
    • 細節:雖然嚴格來說,兩分子 C6-C3 透過苯環碳原子直接相連(如 2,2'-biphenyl 連結)而非傳統木脂素的 β\beta-β\beta' (888-8') 碳鏈連結,在化學分類上屬於 新木脂素 (Neolignans)。但在生藥學的廣義分類與國考選項設置中,Neolignans 通常被歸類在 Lignans (木脂素類) 的章節或大類下。因此,本題選 A 是最合適的答案。
  • B. diterpenoids (二萜類)錯誤
    • 分析:二萜類是由 4 個異戊二烯單位 (isoprene units) 組成的 C20 化合物。Magnolol 分子式為 C18H18O2C_{18}H_{18}O_2,不符合萜類的碳數規則。
  • C. flavonoids (類黃酮)錯誤
    • 分析:類黃酮具有特徵的 C6-C3-C6 骨架(2-phenylchroman 結構),通常包含兩個苯環透過一個含氧雜環相連。Magnolol 是雙苯環直接相連或透過鏈結,不具備類黃酮的典型雜環結構。
  • D. coumarins (香豆素)錯誤
    • 分析:香豆素是鄰羥基桂皮酸 (o-hydroxycinnamic acid) 的內酯衍生物,具有 benzo-α\alpha-pyrone 的結構。Magnolol 結構中不含內酯環 (lactone ring)。

答案解析

Magnolol (厚朴酚) 是中藥 厚朴 (Magnolia officinalis) 的主要活性成分之一(另一主要成分為 Honokiol 和厚朴酚)。從化學結構來看,它是兩分子 C6-C3 單體聚合而成的二聚體。由於其連結方式為苯環間的直接連結 (biphenyl type),屬於 Neolignan (新木脂素)。在考題的分類選項中,新木脂素隸屬於廣義的 Lignans (木脂素類) 範疇,故正確答案為 (A)

核心知識點

針對藥師國考,請務必記憶以下關於 厚朴 (Magnolia Bark) 的重點:

  1. 基原Magnolia officinalis (及凹葉厚朴 var. biloba)。
  2. 科別Magnoliaceae (木蘭科)
  3. 使用部位樹皮 (Bark)、根皮、枝皮。
  4. 化學成分分類Lignans (木脂素類),具體為 Biphenyl type Neolignans (聯苯型新木脂素)
  5. 指標成分
    • Magnolol (厚朴酚):結構對稱,5,5'-diallyl-2,2'-biphenyldiol。
    • Honokiol (和厚朴酚):結構不對稱,為 Magnolol 的異構物。
  6. 藥理作用
    • 中樞性肌肉鬆弛作用 (Central muscle relaxation)。
    • 與 GABA 受體交互作用(鎮靜、抗焦慮)。
    • 傳統功效:行氣消積、燥濕除滿(常用於治療濕滯傷中、脘痞吐瀉)。

參考資料

  1. PubChem Compound Summary for CID 72300: Magnolol. National Center for Biotechnology Information. 連結 (分類歸屬於 Lignans/Neolignans).
  2. Pharmacognosy Review: "Magnolol and Honokiol: Two Novel Compounds from Magnolia officinalis". (確認其為 neolignan 結構且屬於 lignan 大類).
  3. 臺灣中藥典 (Taiwan Herbal Pharmacopeia): 厚朴藥材條目 (確認指標成分與基原).