114年:藥學三(第2次)

氣化噴霧劑使用 propellant 114 作為推進劑,其化學結構式為:

A圖片
B圖片
C圖片
D圖片

詳細解析

本題觀念:

本題考查重點為氣化噴霧劑 (Pharmaceutical Aerosols) 中推進劑 (Propellants) 的命名規則化學結構識別。特別是針對氟氯碳化物 (Chlorofluorocarbons, CFCs) 的編號系統(Rule of 90)。

影像分析:

  • 圖 A (選項 A):圖像顯示一個乙烷衍生物(兩個碳原子以單鍵連接)。觀察其取代基,每個碳原子上鍵結了兩個氟原子 (F) 和一個氯原子 (Cl),或者總數為 4 個氟原子2 個氯原子。化學式為 C2Cl2F4C_2Cl_2F_4
  • 圖 B (選項 B):圖像顯示乙烷衍生物,總共有 3 個氟原子3 個氯原子。化學式為 C2Cl3F3C_2Cl_3F_3(對應 Propellant 113)。
  • 圖 C (選項 C):圖像顯示乙烷衍生物,總共有 2 個氟原子4 個氯原子。化學式為 C2Cl4F2C_2Cl_4F_2(對應 Propellant 112)。
  • 圖 D (選項 D):圖像顯示乙烷衍生物,總共有 5 個氯原子1 個氟原子(或類似結構,依據更清晰的圖像可能為 Propellant 111 或其他,但顯然不符合 114 的特徵)。

核心解析 (Rule of 90):

CFCs 推進劑的編號解碼通常使用 「+90 規則」

  1. 編號 + 90:將推進劑編號加上 90。
  2. 解讀數字 (XYZ)
    • X (百位數):代表碳原子 (Carbon) 的數量。
    • Y (十位數):代表氫原子 (Hydrogen) 的數量。
    • Z (個位數):代表氟原子 (Fluorine) 的數量。
  3. 計算氯原子 (Chlorine)
    • 利用飽和烷烴通式 CnH2n+2C_nH_{2n+2} 計算總鍵結數。
    • 氯原子數 = 總鍵結數 - (氫原子數 + 氟原子數)。

應用於 Propellant 114:

  1. 運算:114+90=204114 + 90 = 204
  2. 解讀:
    • C = 2 (2個碳原子,即乙烷衍生物)。
    • H = 0 (0個氫原子)。
    • F = 4 (4個氟原子)。
  3. 推算 Cl:
    • 飽和乙烷總鍵結位 = 2×2+2=62 \times 2 + 2 = 6
    • 已佔用鍵結 = 0 (H) + 4 (F) = 4。
    • 剩餘鍵結 = 64=26 - 4 = 2 (即有 2 個氯原子)。
  4. 結論:Propellant 114 的化學式為 C2Cl2F4C_2Cl_2F_4 (Dichlorotetrafluoroethane)。通常指對稱的異構物 CClF2CClF2CClF_2-CClF_2

選項分析:

  • (A) 正確:圖中結構具有 2 個碳、4 個氟、2 個氯 (C2Cl2F4C_2Cl_2F_4),完全符合 Propellant 114 的化學組成。
  • (B) 錯誤:圖中結構為 C2Cl3F3C_2Cl_3F_3,依規則計算 (20390=113203-90=113),應為 Propellant 113 (Trichlorotrifluoroethane)。
  • (C) 錯誤:圖中結構為 C2Cl4F2C_2Cl_4F_2,依規則計算 (20290=112202-90=112),應為 Propellant 112 (Tetrachlorodifluoroethane)。
  • (D) 錯誤:結構不符合 C2Cl2F4 的特徵。

答案解析

根據「Rule of 90」計算,Propellant 114 對應的化學式為 C2Cl2F4C_2Cl_2F_4。在所有選項中,只有 選項 (A) 的化學結構顯示了兩個碳原子上共接有四個氟原子和兩個氯原子,故為正確答案。

核心知識點

  • Propellant 11 (CCl3FCCl_3F):Trichloromonofluoromethane (液化氣體,低壓)。
  • Propellant 12 (CCl2F2CCl_2F_2):Dichlorodifluoromethane (液化氣體,高壓,常與 P-11 混合使用以調節蒸氣壓)。
  • Propellant 114 (C2Cl2F4C_2Cl_2F_4):Dichlorotetrafluoroethane (化學穩定性高,常用於含藥物之懸浮液或溶液)。
  • 命名口訣:CFC編號 + 90 = C H F (剩餘補 Cl)。

臨床重要性

雖然 CFCs 因破壞臭氧層而在現代藥品中多已被氫氟烷烴 (HFA, 如 HFA-134a) 取代,但身為藥師仍需了解其理化性質與命名規則,這在藥劑學原理與舊有處方判讀中仍是國考常考重點。

參考資料

  1. PubChem - 1,2-Dichloro-1,1,2,2-tetrafluoroethane (Propellant 114)
  2. Remington: The Science and Practice of Pharmacy, Pharmaceutical Aerosols.