115年:藥學二(第1次)
下列何種揮發油成分的比重大於1.0?
A香葉醇( geraniol )
B香茅醛( citronellal )
C檸檬醛( citral)
D苯甲醛( benzaldehyde )
詳細解析
本題觀念:
本題考查揮發油(Volatile Oils)及其組成分的物理性質,特別是比重(Specific Gravity)。 絕大多數的揮發油及其萜類(Terpenoids)組成分比重皆小於 1.0(比水輕),會浮於水面上。然而,含有**芳香環(Aromatic ring)**且帶有氧原子(如醛、酚、醚類)的成分,或含硫、氮、鹵素的成分,其比重往往大於 1.0(比水重)。
選項分析
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A. 香葉醇(Geraniol):
- 化學結構:屬於直鏈單萜類醇(Acyclic monoterpene alcohol)。
- 比重:約 0.879 (20°C)。
- 分析:比重小於 1.0。它是玫瑰油、天竺葵油的主要成分,比水輕。
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B. 香茅醛(Citronellal):
- 化學結構:屬於直鏈單萜類醛(Acyclic monoterpene aldehyde)。
- 比重:約 0.855 (25°C)。
- 分析:比重小於 1.0。它是香茅油的主要成分,比水輕。
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C. 檸檬醛(Citral):
- 化學結構:屬於直鏈單萜類醛(Acyclic monoterpene aldehyde),是 Geranial (Citral A) 與 Neral (Citral B) 的混合物。
- 比重:約 0.888 - 0.895。
- 分析:比重小於 1.0。它是檸檬草油(Lemongrass oil)的主要成分,比水輕。
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D. 苯甲醛(Benzaldehyde):
- 化學結構:屬於芳香族醛(Aromatic aldehyde)。
- 比重:約 1.041 - 1.046 (25°C)。
- 分析:比重大於 1.0。它是苦杏仁油(Bitter Almond Oil)的主要成分,也是苦杏仁苷(Amygdalin)的水解產物。由於具有苯環結構,分子堆積較緊密且含氧,導致密度高於水。
答案解析
揮發油成分中,**脂肪族(Aliphatic)的萜類(如單萜烯、單萜醇、單萜醛等)通常比重小於 1。而芳香族(Aromatic)**化合物,特別是含氧的芳香族化合物,比重常大於 1。
- 選項 A、B、C 皆為脂肪族單萜類衍生物,比重均小於 1。
- 選項 D 苯甲醛 為芳香族醛,比重約 1.045,大於 1,故為正確答案。
核心知識點
考生應記憶揮發油比重的判斷原則與特例(重於水的揮發油):
- 基本原則:大多數揮發油比重 < 1(如薄荷油、檸檬油、松節油)。
- 特例(比重 > 1):通常含有芳香環或酚類結構。
- Wintergreen oil(冬綠油):主要成分 Methyl salicylate(水楊酸甲酯),比重約 1.18。
- Clove oil(丁香油):主要成分 Eugenol(丁香酚),比重約 1.03 - 1.06。
- Cinnamon oil(肉桂油):主要成分 Cinnamaldehyde(肉桂醛),比重約 1.05。
- Bitter almond oil(苦杏仁油):主要成分 Benzaldehyde(苯甲醛),比重約 1.045。
- Sassafras oil(黃樟油):主要成分 Safrole(黃樟素),比重約 1.09。
參考資料
- PubChem - Benzaldehyde: Physical Properties, Density 1.044 g/cm³ at 20 °C. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzaldehyde
- PubChem - Geraniol: Physical Properties, Density 0.889 g/cm³. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Geraniol
- ChemicalBook: Citral Properties, Density 0.888 g/mL. https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB9852899.htm
- Trease and Evans Pharmacognosy: General properties of Volatile oils.