115年:藥學二(第1次)
下列何種生藥的主要醣苷經myrosinase水解後可得到葡萄糖與allyl isothiocyanate產物？
Awhite mustard
Bblack mustard
Cgarlic
Dwild cherry
詳細解析
本題觀念：
本題主要考驗生藥學中**醣苷（Glycosides）的分類及其酶水解產物，特別是硫醣苷（Glucosinolates/Isothiocyanate glycosides）**的特性。題目核心在於區分不同十字花科植物（Brassicaceae）所含的特定硫醣苷及其經由酵素（Myrosinase）水解後產生的揮發性油成分。
選項分析
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A. White mustard (白芥子)：
- 基原：Sinapis alba (Brassicaceae)。
- 主要醣苷：Sinalbin（白芥子苷）。
- 水解反應：經 Myrosinase 水解後，產生葡萄糖 (Glucose)、硫酸氫鹽 (Bisulfate) 與 p-Hydroxybenzyl isothiocyanate (Acrinyl isothiocyanate)。
- 特徵：其產物具辛辣味，但非 Allyl isothiocyanate。
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B. Black mustard (黑芥子)：
- 基原：Brassica nigra (Brassicaceae)。
- 主要醣苷：Sinigrin（黑芥子苷）。
- 水解反應：經 Myrosinase 水解後，產生葡萄糖 (Glucose)、硫酸氫鉀 (Potassium bisulfate) 與 Allyl isothiocyanate (Mustard oil, 芥子油)。
- 結果：Allyl isothiocyanate 即為題目所述之產物，故此為正確選項。
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C. Garlic (大蒜)：
- 基原：Allium sativum (Liliaceae)。
- 主要成分：Alliin (S-allyl-L-cysteine sulfoxide)。
- 水解反應：細胞破碎後，經 Alliinase (蒜胺酸酶) 作用轉化為 Allicin (大蒜素) 及 Pyruvate、Ammonia。
- 特徵：雖然也含硫及 Allyl 基團，但其酵素為 Alliinase，且產物結構不同（Thiosulfinate 類）。
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D. Wild cherry (野櫻皮)：
- 基原：Prunus serotina (Rosaceae)。
- 主要醣苷：Prunasin（野櫻苷），屬於氰格（Cyanogenic glycoside）。
- 水解反應：經 Prunase 水解後，產生葡萄糖、Benzaldehyde (苯甲醛) 與 HCN (氫氰酸)。
- 特徵：產物具有特殊的杏仁味（來自苯甲醛），與異硫氰酸酯無關。
答案解析
題目詢問經由 Myrosinase 水解後產生 Allyl isothiocyanate 的生藥。 根據上述分析，只有 Black mustard (黑芥子) 含有的 Sinigrin 符合此反應路徑。White mustard 產物為 p-Hydroxybenzyl isothiocyanate；Garlic 為 Allicin；Wild cherry 為 Benzaldehyde + HCN。
正確答案為 B。
核心知識點
考生應對以下常見含硫及氰苷生藥及其水解產物進行比較記憶：
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Isothiocyanate Glycosides (硫苷/芥子苷類)：
- Black Mustard (黑芥子)：含 Sinigrin Allyl isothiocyanate (揮發性、辛辣)。
- White Mustard (白芥子)：含 Sinalbin p-Hydroxybenzyl isothiocyanate (非揮發性、辛辣)。
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Cyanogenic Glycosides (氰苷類)：
- Wild Cherry (野櫻皮)：含 Prunasin Benzaldehyde + HCN。
- Bitter Almond (苦杏仁)、Apricot Pits (杏核)：含 Amygdalin Benzaldehyde + HCN + 2 Glucose。
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Sulfur-containing (非苷類含硫胺基酸衍生物)：
- Garlic (大蒜)：含 Alliin Allicin。