洋甘菊（Chamomile）已成為常用花草茶之一，下列何者為guaianolide倍半萜類成分matricin之結構？

本題觀念：

本題考查生藥學中**倍半萜類（Sesquiterpenes）成分的化學結構辨識，特別是洋甘菊（Chamomile）**中的活性成分。

核心知識點：

• 洋甘菊 (Chamomile)：主要來源為 Matricaria recutita (German chamomile)。
• Matricin (母菊素)：屬於 Guaianolide (癒创木烷型) 倍半萜內酯。
  • 結構特徵：具有 5/7 雙環系統 (5-membered ring fused to 7-membered ring)。
  • 化學性質：Matricin 本身是無色的 前藍阿茲類 (Proazulene) 化合物。在蒸餾提取過程中（遇熱或酸），會發生脫羧、脫水反應，轉化為藍色的 Chamazulene (母菊阿茲)。
  • 藥理活性：抗發炎（活性比 Chamazulene 更強）。

影像分析：

• 選項 A (Artemisinin 青蒿素)：

  • 結構特徵：含有一特殊的 Endoperoxide bridge (過氧橋鍵, -O-O-) 結構，屬於 Cadinane 型倍半萜內酯。
  • 來源：黃花蒿 (Artemisia annua)。
  • 用途：抗瘧疾首選藥物。

• 選項 B (Parthenolide 小白菊內酯)：

  • 結構特徵：具有 10 員環 (10-membered ring) 的 Germacranolide 骨架，且含有一個 Epoxide (環氧基) 和一個外環亞甲基 (Exocyclic methylene) 的 $\gamma$-Lactone 環。
  • 來源：小白菊 (Tanacetum parthenium)。
  • 用途：預防偏頭痛、抗發炎（抑制 NF-kB）。

• 選項 C (Valerenic acid 纈草酸)：

  • 結構特徵：屬於雙環倍半萜，結構中明顯含有一個 羧基 (-COOH)。
  • 來源：纈草 (Valeriana officinalis)。
  • 用途：鎮靜安眠（GABA agonist）。

• 選項 D (Matricin 母菊素)：

  • 結構特徵：具有 5/7 雙環癒创木烷 (Guaianolide) 骨架。
  • 關鍵官能基：結構上帶有一個 乙醯氧基 (-OCOCH3) 和一個羥基 (-OH)。這與 Matricin 的結構完全吻合。
  • 來源：洋甘菊 (Matricaria chamomilla)。

選項分析

• (A) Artemisinin：這是青蒿素的結構，特徵是過氧橋鍵，非 Matricin。
• (B) Parthenolide：這是小白菊內酯的結構，特徵是十員環與環氧基，非 Matricin。
• (C) Valerenic acid：這是纈草酸的結構，特徵是帶有羧基，非 Matricin。
• (D) Matricin：這是正確答案。圖中顯示了 Matricin 特有的 Guaianolide 骨架及乙醯氧基側鏈。它是洋甘菊中重要的抗發炎成分，也是 Chamazulene 的前驅物。

答案解析

題目詢問洋甘菊中 guaianolide 倍半萜類成分 matricin 之結構。 根據結構分析：

1. Matricin 屬於 Guaianolide 類，具有 5 員環與 7 員環並合的骨架。
2. 結構中含有乙醯氧基 (-OAc)。
3. 選項 D 的結構符合上述特徵，且為典型的 Matricin 化學結構圖。

因此，正確選項為 (D)。

核心知識點總結 (Study Reminder)

化合物 (Compound)	結構分類 (Class)	來源植物 (Plant)	關鍵結構特徵 (Key Feature)	藥理作用
Matricin	Guaianolide	洋甘菊 (Chamomile)	5/7 雙環、-OAc 基團、Proazulene	抗發炎 (Chamazulene 前驅物)
Artemisinin	Sesquiterpene lactone	黃花蒿 (Artemisia)	過氧橋鍵 (-O-O-)	抗瘧疾
Parthenolide	Germacranolide	小白菊 (Feverfew)	10員環、環氧基 (Epoxide)	抗偏頭痛 (Serotonin antagonist)
Valerenic acid	Sesquiterpene acid	纈草 (Valerian)	羧基 (-COOH)	鎮靜安眠 (GABA A)

參考資料

1. Matricaria chamomilla (German chamomile) - Phytochemistry.
2. Evans, W. C. (2009). Trease and Evans' Pharmacognosy. Elsevier Health Sciences.
3. Structure of Matricin: PubChem CID 92265.