鞣質在自然界中廣泛存在，其水溶液不易與下列何項物質產生沉澱？

本題觀念：

鞣質 (Tannins)，又稱單寧酸，是一類廣泛存在於植物中的複雜多元酚類化合物 (Polyphenols)。其最顯著的化學特性是具有收斂性 (Astringency)，這源於它們能與多種大分子物質結合並產生沉澱的能力。這種沉澱反應是生藥學鑑別鞣質及調劑學中避免配伍禁忌的關鍵知識點。

鞣質主要能沉澱以下三大類物質：

1. 蛋白質 (Proteins)：如明膠 (Gelatin)。
2. 生物鹼 (Alkaloids)。
3. 重金屬鹽類 (Heavy metal salts)。

選項分析

• A. Gelatin (明膠)：錯誤。

  • 明膠是一種蛋白質。鞣質的定義之一就是能與蛋白質結合形成不溶性的複合物。這也是鞣質用於「鞣製皮革」(將動物皮轉化為革) 的原理，即透過與皮層中的膠原蛋白結合，使其變性、硬化並防腐。
  • 在實驗室中，明膠試驗常用於檢測鞣質的存在，若溶液中含有鞣質，加入明膠溶液會產生白色沉澱。

• B. Alkaloids (生物鹼)：錯誤。

  • 鞣質帶有酸性 (酚酸)，能與許多生物鹼 (通常偏鹼性) 結合生成難溶於水的丹寧酸鹽沉澱。
  • 臨床上利用此特性，將鞣酸作為生物鹼中毒時的化學性解毒劑 (洗胃液)，以減少毒物吸收。因此，藥物調劑時應避免將含鞣質的中藥 (如大黃、五倍子) 與生物鹼類藥物混合。

• C. Heavy metals (重金屬)：錯誤。

  • 鞣質的多酚結構具有多個酚羥基 (-OH)，能與重金屬離子 (如鐵、鉛、銅、汞等) 發生螯合反應，生成有色的沉澱物。
  • 例如：鞣質與鐵離子 (Fe³⁺) 反應會生成藍黑色或綠黑色的沉澱 (此為早期藍黑墨水的製造原理)。

• D. Glucose (葡萄糖)：正確。

  • 葡萄糖是單醣。雖然可水解鞣質 (Hydrolyzable tannins) 的結構本身就是由酚酸 (如 Gallic acid) 與醣類 (通常是 Glucose) 形成的酯類化合物，但在水溶液中，游離的葡萄糖與鞣質分子之間不會發生沉澱反應。它們可以共溶於水中。
  • 鞣質主要針對具有特定官能基的大分子 (如蛋白質的肽鍵、生物鹼的氮原子) 或金屬離子進行結合，對簡單醣類無此作用。

答案解析

鞣質的水溶液會與明膠 (蛋白質)、生物鹼、重金屬產生沉澱，但不會與葡萄糖產生沉澱。故答案為 (D)。

核心知識點

考生應掌握 鞣質 (Tannins) 的三大沉澱禁忌與應用：

1. 沉澱蛋白質：
   • 應用：鞣皮、收斂止瀉、明膠試驗 (鑑別)。
   • 機制：氫鍵與疏水作用力使蛋白質變性。
2. 沉澱生物鹼：
   • 應用：生物鹼中毒的解毒劑。
   • 禁忌：調劑時不可混合，以免失效。
3. 沉澱重金屬：
   • 應用：藍黑墨水製作 (與鐵離子)。
   • 禁忌：避免使用鐵器煎煮含鞣質中藥 (如五倍子、石榴皮、茶葉)，以免產生沉澱並破壞藥效。

參考資料

1. USDA Forest Service - Tannins
2. Wikipedia - Tannin Chemical Properties
3. NIH - Tannins in Foods and their interactions