115年:藥學二(第1次)
中藥白果所含之成分中，何者會誘發接觸性皮膚炎？
Aginkgotoxin
Bginkgolide A
Cginkgolic acid
Dginkgetin
詳細解析
本題觀念：
本題考查中藥 白果 (Ginkgo semen) 及 銀杏 (Ginkgo biloba) 植物中不同化學成分的 毒理學 (Toxicology) 與 藥理作用。特別是區分導致「神經毒性」與「接觸性皮膚炎」的成分差異。
選項分析
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A. ginkgotoxin (4'-O-methylpyridoxine)：
- 錯誤。Ginkgotoxin 是一種 神經毒素，結構與維生素 B6 (pyridoxine) 相似。
- 機制：它會競爭性抑制維生素 B6 的活性（antivitamin B6），干擾 glutamate decarboxylase 酵素，導致 GABA 合成減少，進而引發 癲癇 (seizures)、抽搐或中毒性腦病變。
- 臨床表現：食用過量白果（尤其是未熟或未經烹煮的）會導致嘔吐、抽搐、昏迷，但它不是導致接觸性皮膚炎的主要原因。
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B. ginkgolide A (銀杏內酯 A)：
- 錯誤。Ginkgolide A 屬於 Terpene lactones (倍半萜內酯) 類成分。
- 作用：它是銀杏葉提取物 (如 EGb 761) 中的主要活性成分之一，具有 血小板活化因子拮抗劑 (PAF antagonist) 的活性，能改善血液循環、抗凝血及神經保護，並無致敏性或皮膚毒性。
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C. ginkgolic acid (銀杏酸)：
- 正確。Ginkgolic acids 是一組 Alkylphenols (烷基酚酸類) 化合物。
- 機制：其化學結構與漆樹中的 漆酚 (urushiol) 相似，具有強烈的 致敏性 和細胞毒性。
- 臨床表現：當皮膚接觸到銀杏果實的外種皮 (sarcotesta) 或含有高濃度此成分的粗萃取物時，會誘發嚴重的 過敏性接觸性皮膚炎 (Allergic Contact Dermatitis)，症狀包括紅腫、水泡、搔癢。因此，現代銀杏葉萃取物製劑規範中，通常嚴格限制 Ginkgolic acids 的含量 (如 < 5 ppm) 以確保安全性。
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D. ginkgetin (銀杏雙黃酮)：
- 錯誤。Ginkgetin 屬於 Biflavonoids (雙黃酮類)。
- 作用：主要存在於銀杏葉中，具有抗發炎、抗氧化、神經保護及抗腫瘤活性，並非導致接觸性皮膚炎的毒性成分。
答案解析
中藥 白果 (銀杏種子) 及銀杏植株中，會引起 接觸性皮膚炎 (Contact Dermatitis) 的主要毒性成分為 Ginkgolic acid (C)。這類烷基酚酸成分主要集中在銀杏果實肉質的外種皮中，接觸後會引起類似漆樹過敏的免疫反應。
正確答案：C
核心知識點
考生應掌握 銀杏 (Ginkgo biloba) 的關鍵成分分類與對應毒性/藥效：
- 致敏/皮膚毒性成分：Ginkgolic acids (Alkylphenols)。
- 結構類似 Urushiol (漆酚)。
- 作用：引起接觸性皮膚炎、細胞毒性。
- 品管指標：萃取物中通常限量 < 5 ppm。
- 神經毒性成分：Ginkgotoxin (4'-O-methylpyridoxine)。
- 結構類似 Vitamin B6。
- 作用：拮抗 B6，抑制 GABA 合成 造成癲癇 (Seizures)。
- 解毒：注射 Vitamin B6 (Pyridoxine)。
- 藥理活性成分：
- Flavonoids (黃酮類)：Quercetin, Kaempferol, Ginkgetin (雙黃酮) 抗氧化、清除自由基。
- Terpene lactones (萜類內酯)：Ginkgolides (A, B, C, J, M), Bilobalide PAF antagonist (抗血小板、改善血流)。
臨床重要性
在藥師執業中，需注意：
- 衛教民眾：處理新鮮銀杏果實（白果）時應戴手套，避免接觸外種皮以防皮膚炎。
- 用藥安全：食用白果不可過量且必須煮熟（雖然烹煮無法完全破壞 ginkgotoxin，但可降低風險），避免兒童誤食引發癲癇。
- 產品選擇：選擇標準化銀杏葉萃取物（如 EGb 761），其已通過工藝去除了大部分毒性 ginkgolic acids，安全性較未處理的粗萃取物或直接泡茶飲用高。