下列有關morphine的敘述，何者錯誤？

本題觀念：

本題主要測驗 Morphine (嗎啡) 及其衍生物的 結構活性關係 (Structure-Activity Relationship, SAR)，以及鴉片類藥物的藥理機制與副作用特性。

選項分析

• A. N-methyl以N-phenethyl取代，會增加鎮痛活性

  • 正確。在 Morphine 的 SAR 中，氮原子上的取代基對活性有決定性的影響。將 N-methyl (甲基) 改為 N-phenethyl (苯乙基) 會顯著增加其對 $\mu$-鴉片受體的親和力與鎮痛活性，其效力通常是 Morphine 的 6 到 10 倍（甚至更高）。這是鴉片類藥物化學修飾中的一個經典規則。

• B. 14β導入OH基後，極性增加而不易穿過BBB，導致鎮痛活性降低

  • 錯誤。這是不正確的敘述，是本題的答案。
  • 雖然引入 -OH 基團確實會增加分子的極性，但在 Morphine 結構的 C-14 位置引入 14β-hydroxyl 基團（例如 Oxymorphone 或 Oxycodone 的結構特徵），通常會 增加 或是維持其鎮痛活性，而非降低。
  • 事實上，具有 14β-OH 結構的 Oxymorphone（14-hydro

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