113年:藥學一(第2次)

下列何者是抗流感藥baloxavir marboxil(結構如下圖)的活性代謝物? 圖片

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詳細解析

本題觀念:

本題考查抗流感病毒藥物 Baloxavir marboxil 的藥物化學結構特徵及其代謝活化過程。

  1. 前驅藥 (Prodrug) 設計:Baloxavir marboxil 本身是一個前驅藥(Prodrug),設計目的是為了改善口服吸收率。
  2. 代謝活化:該藥物在進入體內後,會被酯酶(Esterases),特別是芳基乙醯胺脫乙醯酶(Arylacetamide deacetylase, AADAC),水解成具備藥理活性的代謝物 Baloxavir acid (Baloxavir)
  3. 作用機轉:活性代謝物 Baloxavir acid 是一種帽依賴性核酸內切酶抑制劑(Cap-dependent endonuclease inhibitor),其結構中的自由羥基(-OH)與鄰近的羰基(C=O)是與病毒酵素活性位點中的金屬離子(Mn²⁺)進行螯合的關鍵基團。

影像分析:

  • 題目圖片 (Baloxavir marboxil)
    • 顯示了完整的藥物結構。
    • 請注意結構左下角的側鏈基團:-O-CH₂-O-C(=O)-O-CH₃。這是一個 [(methoxycarbonyl)oxy]methyl 基團,也就是典型的碳酸酯前驅藥修飾。這個修飾遮蔽了極性的羥基,

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