113年:藥學二(第2次)

有關paracetamol(結構如下圖1)和aspirin(結構如下圖2)之氫核磁共振譜(CD3OD)比較,下列何者相同? 圖片 圖片

A芳香區的氫數目
B甲基(-CH3)的化學位移
C芳香區氫的偶合型式
D芳香區氫的化學位移

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物結構與核磁共振光譜(NMR)的關聯性,特別是針對苯環取代基位置(Para vs Ortho)對光譜特徵的影響,以及不同化學環境下質子(Proton)的計數與化學位移比較。

影像分析:

  1. 圖1 (Paracetamol / Acetaminophen)

    • 結構特徵:苯環上具有對位(Para-)取代基,分別為羥基(-OH)與乙醯胺基(-NHCOCH3)。
    • 芳香族質子:由於對位取代的對稱性,苯環上的 4 個質子分為兩組等價質子(AA'BB'系統),通常在光譜上呈現兩組 doublet(或假二重峰)。總數為 4個
    • 甲基質子:乙醯胺基上的甲基(-NHCOCH3),為 singlet,化學位移通常約在 δ\delta 2.0-2.1 ppm。
  2. 圖2 (Aspirin / Acetylsalicylic acid)

    • 結構特徵:苯環上具有鄰位(Ortho-)取代基,分別為羧基(-COOH)與乙醯氧基(-OCOCH3)。
    • 芳香族質子:由於鄰位取代且取代基不同,分子不具對稱性,苯環上的 4 個質子化學環境皆不同(ABCD系統),光譜上呈現四組不同的訊號或複雜的多重峰。總數為 4個

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