113年:藥學二(第2次)
Isotretinoin衍生自維生素A,可用於治療皮膚角質化疾病,下列何者為其結構?
A

B

C

D

詳細解析
本題觀念:
本題考查的是 Isotretinoin (異維A酸) 的化學結構辨識。Isotretinoin 是維生素 A (Vitamin A) 的衍生物,屬於第一代維生素 A 酸類藥物 (Retinoids)。
解題的關鍵在於兩個化學特徵:
- 官能基 (Functional Group):Isotretinoin 是一種「酸」(Acid),末端應為羧基 (-COOH)。
- 立體化學 (Stereochemistry):Isotretinoin 的化學名為 13-cis-retinoic acid,意味著其多烯鏈上第 13 位的雙鍵為 順式 (cis / Z) 構形。
影像分析:
我們先分析四個選項的結構特徵:
-
選項 A:
- 官能基:末端為 -COOH (羧基),屬於維生素 A 酸類。
- 立體結構:觀察最靠近羧基的雙鍵 (C13=C14)。主鏈 (來自 C12) 與羧基 (來自 C14) 位於雙鍵的同側 (Z-form),呈現「彎曲」的形態。
- 結論:這是 13-cis-retinoic acid (Isotretinoin)。
-
選項 B:
- 官能基:末端為 **-
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