113年:藥學一(第1次)
有關利尿劑 spironolactone( 結構如下圖 
AC17 位內酯環會導致標的受體呈 inactive 轉換酶切割基質之位置 (如下圖)為何? 下列藥物之結構與其所含雜環的配對 ,何者正確? 結構如下圖 )的敘述,何者錯誤? inactive 構型
B屬於保鉀利尿劑
C主要代謝物為 canrenone
D藥物作用部位為集尿管
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是 保鉀利尿劑 Spironolactone (Aldosterone antagonist) 的 藥物化學結構與活性關係 (SAR)、代謝產物以及藥理機轉。 Spironolactone 是一種固醇類衍生物,其結構特徵包括:
- C17 位置:具有 Spiro-gamma-lactone 環(螺旋內酯環)。
- C7 位置:具有 7-alpha-acetylthio (-SCOCH3) 取代基。
- 骨架:類固醇骨架 (Steroid backbone)。
影像分析:
題目所附影像為 Spironolactone 的化學結構式:
- 核心骨架:典型的四環類固醇結構 (A, B, C, D 環)。
- C3 位置:酮基 (=O) 和 C4-C5 雙鍵,這是典型的 3-keto-4-ene 結構,常見於類固醇激素(如 Aldosterone、Progesterone)。
- C7 位置:連接著一個 Acetylthio (-S-CO-CH3) 基團,且立體化學為 alpha (虛線表示)。這是 Spironolactone 的重要特徵,與其拮抗活性有關。
- C17 位置:具有一個五環的 **Spiro-lacto
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