113年:藥學一(第1次)

在 hydrocortisone 結構(如下圖 ) 圖片

A2
B4
C9
D16

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是腎上腺皮質類固醇(Corticosteroids)的結構活性關係(Structure-Activity Relationship, SAR)。重點在於如何透過特定位置的結構修飾,來改變藥物的**糖皮質固醇活性(Glucocorticoid activity, 抗發炎)礦物皮質固醇活性(Mineralocorticoid activity, 鈉滯留/水腫)**之比例,以獲得具高抗發炎且低副作用的藥物。

影像分析:

圖片顯示為 Hydrocortisone(氫化可體松) 的化學結構,這是一種天然的腎上腺皮質類固醇。

  • 結構核心為孕烷(Pregnane)骨架。
  • 圖片中標示了四個碳原子位置:
    • 位置 2:A 環上的碳。
    • 位置 4:A 環上雙鍵的一部分(Δ4\Delta^4),與 3-keto 基團形成共軛系統,對活性至關重要。
    • 位置 9:B/C 環交界處,通常為引入鹵素(氟)的位置。
    • 位置 16:D 環上的碳,鄰近 17-OH 基團。

選項分析與藥物化學原理:

  • 選項 A (位置 2)
    • 在位置 2 引入 α\alpha-methyl 基團雖然可能增加部分活性,但並非臨床上最主要的修飾策略。此位置

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