113年:藥學一(第1次)

下列有關rifampin 的敘述,何者錯誤?

A可抑制結核菌的DNA-dependent RNA polymerase
B經鹼水解可得 3-formylrifamycin SV
C結構具 piperazine 環
D可誘導肝臟的 CYP3A4

詳細解析

本題觀念:

本題主要考查抗結核藥物 Rifampin (Rifampicin) 的藥理機轉、化學結構特徵、代謝特性以及化學穩定性(降解途徑)。

選項分析

  • A. 可抑制結核菌的 DNA-dependent RNA polymerase正確

    • Rifampin 的主要抗菌機轉是與細菌的 DNA-dependent RNA polymerase(具體而言是 β\beta-subunit)結合,從而抑制細菌 RNA 的合成(轉錄過程)。它對真核生物(如人類)的 RNA polymerase 親和力極低,因此具有選擇性毒性。
  • B. 經鹼水解可得 3-formylrifamycin SV錯誤

    • Rifampin 在 酸性條件 (Acidic conditions) 下,其 C-3 位置的 hydrazone 鍵(azomethine linkage)容易發生水解,斷裂後生成 3-formylrifamycin SV1-amino-4-methylpiperazine
    • 鹼性條件 (Alkaline conditions) 下,Rifampin 則傾向發生 去乙醯化 (Deacetylation)

...(解析預覽)...