113年:藥學一(第1次)
下列有關rifampin 的敘述,何者錯誤?
A可抑制結核菌的DNA-dependent RNA polymerase
B經鹼水解可得 3-formylrifamycin SV
C結構具 piperazine 環
D可誘導肝臟的 CYP3A4
詳細解析
本題觀念:
本題主要考查抗結核藥物 Rifampin (Rifampicin) 的藥理機轉、化學結構特徵、代謝特性以及化學穩定性(降解途徑)。
選項分析
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A. 可抑制結核菌的 DNA-dependent RNA polymerase:正確。
- Rifampin 的主要抗菌機轉是與細菌的 DNA-dependent RNA polymerase(具體而言是 -subunit)結合,從而抑制細菌 RNA 的合成(轉錄過程)。它對真核生物(如人類)的 RNA polymerase 親和力極低,因此具有選擇性毒性。
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B. 經鹼水解可得 3-formylrifamycin SV:錯誤。
- Rifampin 在 酸性條件 (Acidic conditions) 下,其 C-3 位置的 hydrazone 鍵(azomethine linkage)容易發生水解,斷裂後生成 3-formylrifamycin SV 與 1-amino-4-methylpiperazine。
- 在 鹼性條件 (Alkaline conditions) 下,Rifampin 則傾向發生 去乙醯化 (Deacetylation) 生
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