113年:藥學二(第1次)
關於選項化合物之1H-NMR圖譜中氫訊號的敘述,下列何者錯誤?
ACH3-C(=O)-CH3的兩組甲基氫之屬性為enantiotopic
BCH3Br的三個氫之屬性為homotopic
CCH3-CH2-CHBr(C1)的-CH2-上兩個氫之屬性為diastereotopic
DCH3-CH2-CHBr(C1)的-CH3上三個氫之屬性為homotopic
詳細解析
本題觀念:
本題考點為核磁共振光譜(H-NMR)中的氫原子屬性(Topicity) 判斷。這涉及判斷分子中質子(氫原子)之間的立體化學關係,主要分為三類:
- 全同質子 (Homotopic protons):化學環境完全相同,在任何非手性或手性環境下均為等價,NMR 上只出一個訊號。判斷標準為具有旋轉對稱軸 () 或替換測試後產物相同。
- 鏡像異構質子 (Enantiotopic protons):互為鏡像關係,在非手性環境下等價(一個訊號),但在手性環境(如手性溶劑)下會變得不等價。判斷標準為具有對稱面 () 或反轉中心 (),但沒有旋轉對稱軸 ();替換測試後產生一對鏡像異構物。
- 非鏡像異構質子 (Diastereotopic protons):化學環境不同,通常出現在手性分子中(或鄰近手性中心),在一般 NMR 光譜中即為不等價,會有不同的化學位移與偶合分裂。替換測試後產生非鏡像異構物。
選項分析
- A. 的兩組甲基氫之屬性為 enantiotopic(錯誤,應為 homotopic)
- 分析:丙酮(Acetone)分子
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