113年:藥學二(第1次)

薄荷物種(peppermint-type species)的主要成分,由中間產物 (–)- (4S)-limonene(如下圖)的那一個碳原子上進行羥基化反應(hydroxylation)後衍生而來? 圖片

AC-2
BC-3
CC-5
DC-6

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學中單萜類(Monoterpenes)的生合成路徑,特別是薄荷屬(Mentha)植物中,關鍵酵素如何決定最終產物的化學結構。

薄荷屬植物的精油成分主要分為兩大類路徑,取決於前驅物 (-)-(4S)-limonene 在哪一個碳原子上發生羥基化(Hydroxylation)

  1. 胡椒薄荷(Peppermint, Mentha piperita:主要產物為 (-)-Menthol(薄荷腦)
  2. 綠薄荷(Spearmint, Mentha spicata:主要產物為 (-)-Carvone(葛縷酮)

影像分析:

題目附圖為 (-)-(4S)-limonene 的化學結構,並標示了環上的碳原子編號:

  • C-1(未標示數字,連接甲基處):與 C-2 形成雙鍵。
  • C-2:環內雙鍵上的碳原子。
  • C-3:雙鍵旁的亞甲基(methylene group),屬於 Allylic position(丙烯位)
  • C-5:環上的另一個亞甲基。
  • C-6:雙鍵另一側的亞甲基,同樣屬於 Allylic position

選項分析:

  • (A) C-2:這是雙鍵上的 v

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