113年:藥學二(第1次)

Lobeline為北美山梗菜(lobelia)之最主要生物鹼,其化學結構為何?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學(Pharmacognosy)中北美山梗菜(Lobelia, Indian Tobacco) 生物鹼的化學結構辨識。核心觀念在於區分主要生物鹼 Lobeline 與其相關衍生物(如 Lobelanine、Lobelanidine)在官能基上的差異。這類生物鹼屬於 Piperidine alkaloids(吡啶類生物鹼),結構特徵為 N-methylpiperidine 環連接兩個苯基側鏈。

影像分析:

  • 選項 A 圖片
    • 核心結構:含有一個六圓雜環,氮原子上有甲基取代(N-methylpiperidine)。
    • 側鏈特徵:2 號位連接 phenacyl group(含 酮基 C=O),6 號位連接 2-hydroxy-2-phenylethyl group(含 羥基 -OH)。
    • 判讀:具有**一個酮基(ketone)和一個醇基(alcohol)**的混合結構。這是 Lobeline 的典型特徵。
  • 選項 B 圖片
    • 核心結構:N-methylpiperidine。
    • 側鏈特徵:兩側側鏈皆含有 羥基(-OH),為二醇(diol)結構。

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