112年:藥學一(第2次)

下列何者為 spironolactone 的主要活性代謝產物?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查保鉀型利尿劑(Potassium-sparing diuretics)Spironolactone 的藥物代謝與結構活性關係(SAR)。Spironolactone 本身為一個前驅藥(prodrug),進入體內後會經過快速且廣泛的代謝,產生具有藥理活性的代謝產物。

影像分析:

  • 選項 A (Canrenone)

    • 結構特徵:具有類固醇骨架,C17 位為完整的 γ\gamma-lactone ring(內酯環)。
    • 關鍵差異:C7 位沒有取代基(硫乙醯基已被移除),且在 A/B 環系統中可見 Δ4,6\Delta^{4,6} 雙烯酮(dienone) 結構(即 C4-C5 與 C6-C7 均有雙鍵)。
    • 判斷:此為 Canrenone(坎利酮)。
  • 選項 B (Canrenoic acid / Canrenoate)

    • 結構特徵:C17 位的內酯環(lactone ring)已開環,形成羧酸基團(-COOH)與羥基(-OH)。
    • 判斷:此為 Canrenoic acid(坎利酸),通常不被視為主要的最終活性形式(活性主要來自閉環的 Canrenone 或其鹽類),且開

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