112年:藥學一(第2次)

下列黃體素( progestins )之結構中,何者不具 17α-ethynyl 基團?

Anorethindrone
Bnorethynodrel
Cdesogestrel
Ddienogest

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是黃體素(Progestins)的藥物化學結構,特別是 19-去甲基睪固酮(19-nortestosterone)衍生物 在 C17 位置的取代基差異。

大多數口服合成黃體素為了避免肝臟首度代謝(first-pass metabolism)並增加口服可用率,會在類固醇骨架的 C17α\alpha 位置 導入一個 乙炔基(ethynyl group, CCH-\text{C} \equiv \text{CH}。然而,部分較新的黃體素為了改善藥理特性(如減少對細胞色素 P450 的抑制或改變受體選擇性),改用了不同的官能基。

選項分析

  • A. norethindrone (Norethisterone)

    • 結構特徵:屬於第一代黃體素(Estrane 類)。其化學名稱包含 17α-ethynyl17\alpha\text{-ethynyl}
    • 分析:它在 C17 位置具有 17α\alpha-乙炔基(ethynyl group)。這是最早期的口服黃體素結構修飾之一。
    • 結論:具有 ethynyl 基團。
  • B. norethynodrel

    • 結構特徵:屬於第一代黃體素。它是 Norethindro

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