Leflunomide的何種基團，能形成具 α-cyanoenol 之活性代謝物？

本題觀念：

Leflunomide 是一種前驅藥（prodrug），其本身不具藥理活性。進入人體後，主要在腸壁和肝臟中經由非酵素性的鹼性水解（base-catalyzed hydrolysis）或酵素代謝（細胞色素 P450），使其結構中的 Isoxazole (異噁唑) 環開環，轉化為具活性的代謝物 Teriflunomide (A77 1726)。此活性代謝物具有 $\alpha$-cyanoenol 結構，負責抑制二氫乳清酸脫氫酶（Dihydroorotate dehydrogenase, DHODH），進而阻斷嘧啶（pyrimidine）的從頭合成。

選項分析

• (A) oxazole：錯誤。Leflunomide 的結構亦含五福環與 N、O 原子，但其 N 與 O 是相鄰的（1,2-位置），屬於 isoxazole。Oxazole 的 N 與 O 則位於 1,3-位置。
• (B) isoxazole：正確。Leflunomide 的化學結構核心為一個 isoxazole ring（更精確地說是 5-methylisoxazole-4-carboxamide）。這個 isoxazole 環並不穩定，在體內會發生開環反應（Ring opening），打斷 N-O 鍵，形成開鏈的活性代謝物 T

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