112年:藥學二(第2次)

下列何者為五元雜環 pyrrole 之鄰位(ortho)質子的偶合常數範圍?

A2~4 Hz
B7~9 Hz
C10~ 12 Hz
D13~ 18 Hz

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 核磁共振光譜 (NMR) 中,五元雜環芳香烴 (Five-membered Heterocycles) 與六元芳香烴(如苯環)在 質子偶合常數 (Coupling Constant, JJ value) 上的顯著差異。

核心概念在於:

  1. 環的大小與幾何形狀:五元環內角較小,導致 C-C-H 的鍵角與六元環不同,進而影響自旋-自旋偶合的強度。
  2. 偶合常數 (JJ) 大小
    • 六元環 (苯環):鄰位 (ortho) 偶合常數通常較大,約為 7~9 Hz
    • 五元環 (Pyrrole, Furan, Thiophene):鄰位 (ortho) 偶合常數顯著較小,通常落在 2~5 Hz 的範圍內。

選項分析

  • A. 2~4 Hz正確
    • 對於 Pyrrole (吡咯),其鄰位質子對主要有兩組:H2H3H_2-H_3 (J2,3J_{2,3}) 和 H3H4H_3-H_4 (J3,4J_{3,4})。
    • 根據文獻數據,J2,3J_{2,3} 約為 2.4 ~ 2.8 HzJ3,4J_{3,4} 約為 3.4 ~ 3.8 Hz
    • 這兩個數值均完全落在 2~4 Hz 的範圍內

...(解析預覽)...