112年:藥學二(第2次)
下列何者為五元雜環 pyrrole 之鄰位(ortho)質子的偶合常數範圍?
A2~4 Hz
B7~9 Hz
C10~ 12 Hz
D13~ 18 Hz
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是 核磁共振光譜 (NMR) 中,五元雜環芳香烴 (Five-membered Heterocycles) 與六元芳香烴(如苯環)在 質子偶合常數 (Coupling Constant, value) 上的顯著差異。
核心概念在於:
- 環的大小與幾何形狀:五元環內角較小,導致 C-C-H 的鍵角與六元環不同,進而影響自旋-自旋偶合的強度。
- 偶合常數 () 大小:
- 六元環 (苯環):鄰位 (ortho) 偶合常數通常較大,約為 7~9 Hz。
- 五元環 (Pyrrole, Furan, Thiophene):鄰位 (ortho) 偶合常數顯著較小,通常落在 2~5 Hz 的範圍內。
選項分析
- A. 2~4 Hz:正確。
- 對於 Pyrrole (吡咯),其鄰位質子對主要有兩組: () 和 ()。
- 根據文獻數據, 約為 2.4 ~ 2.8 Hz, 約為 3.4 ~ 3.8 Hz。
- 這兩個數值均完全落在 2~4 Hz 的範圍內
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