112年:藥學二(第2次)

某化合物具一個三取代的苯環基團,其氫核磁共振譜( 400 MHz )呈現之芳香氫訊號為 δ 6.84 (1H, d, J = 8.8Hz)、 7.55 (1H, dd, J = 8.8, 1.6 Hz)與 7.56 (1H, d, J = 1.6 Hz) ppm,試判斷此三個芳香氫之偶合系統屬於下列何者?

AABX
BAMX
CABC
DA2X

詳細解析

本題觀念:

本題主要考查 核磁共振光譜(NMR)自旋系統(Spin Systems) 的分類與判讀,特別是根據化學位移差(Δν\Delta\nu)與偶合常數(JJ)的比值來區分一階(First-order)與二階(Second-order)系統。

選項分析

在 NMR 光譜中,我們使用英文字母(如 A, B, C, M, X)來標記相互偶合的原子核。

  • 字母的選擇原則
    • 若兩個原子核的化學位移差(Δν\Delta\nu,以 Hz 為單位)遠大於它們之間的偶合常數(JJ),即 Δν/J>10\Delta\nu / J > 10(通常取 6-10 倍),則視為弱偶合(Weak coupling),使用光譜中相距較遠的字母標記(如 A 與 X)。這屬於一階光譜,訊號分裂單純。
    • 若兩個原子核的化學位移差很小,與偶合常數相當(Δν/J\Delta\nu / J 較小,通常 < 10),則視為強偶合(Strong coupling),使用光譜中相鄰的字母標記(如 A 與 B)。這屬於二階光譜,訊號強度會發生扭曲(如屋頂效應)。

本題數據分析

  1. 計算化學位移差(Δν\Delta\nu
    • 儀器頻率:400 MHz。
    • 訊號中有兩組訊號非常接近:$\

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