112年:藥學一(第1次)
下列 Parkinson's disease 治療藥的結構,何者不具手性中心( chiral center )?
Aapomorphine
Bselegiline
Ccarbidopa
Dropinirole
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是巴金森氏症(Parkinson's disease, PD)治療藥物的化學結構與立體化學(Stereochemistry)。核心概念是辨識藥物分子中是否含有手性中心(Chiral center)。
- 手性中心(或稱不對稱碳):通常指一個 混成的碳原子連接了四個互不相同的基團。
- 若分子中存在手性中心,該藥物通常具有光學異構物(Enantiomers),且不同異構物在受體結合親和力、代謝及毒性上往往有顯著差異。
選項分析
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A. Apomorphine(阿朴嗎啡):具有手性中心
- 結構特徵:Apomorphine 是由 Morphine(嗎啡)經酸催化重排脫水而得的四環生物鹼(Tetracyclic alkaloid)。它保留了嗎啡的部分骨架。
- 手性分析:在其結構中,C-6a 位置(即連接含氮環與芳香環系統的碳原子)是一個手性中心。臨床上使用的 Apomorphine 為 -configuration 的左旋異構物(-apomorphine),這也是其作為多巴胺致效劑(Dopamine agonist)的活性形式。
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B. Selegiline(司來吉蘭):**具
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