112年:藥學一(第1次)

下列阿片類藥物結構中,何者鎮痛活性最強?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查的是阿片類藥物(Opioids)的構效關係(Structure-Activity Relationship, SAR)。重點在於嗎啡(Morphine)結構骨架上不同位置的修飾如何影響藥物的鎮痛效價(Potency)。特別是 C6 位的氧化、C7-C8 雙鍵的飽和以及 C14 位羥基(-OH)的引入對活性的綜合影響。

影像分析:

  • 圖片 A (Morphine)

    • 結構特徵:具有五環骨架,C3 為酚羥基(Phenolic -OH),C6 為醇羥基(Alcoholic -OH),C7-C8 為雙鍵,C14 為氫原子(-H),氮原子上接甲基(N-Me)。
    • 這是標準的 Morphine(嗎啡) 結構。
  • 圖片 B (Oxymorphone)

    • 結構特徵:C3 為酚羥基,C6 氧化為酮基(Ketone, =O)C7-C8 雙鍵飽和(變為單鍵),且 C14 位引入了一個羥基(-OH)
    • 這是 Oxymorphone(羥嗎啡酮) 的結構。
  • 圖片 C (Hydromorphone)

    • 結構特徵:C3 為酚羥基,C6 氧化為酮基(=O)C7-C8 雙鍵飽和(單鍵),但

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