112年:藥學一(第1次)

Indomethacin之 indole 環上第幾位氫原子,會造成藥物結構中的兩芳香環不共平面?

A2
B5
C6
D7

詳細解析

本題觀念:Indomethacin 的立體結構與構效關係 (SAR)

這題主要考查非類固醇抗發炎藥 (NSAID) Indomethacin (Indocin) 的化學結構特徵,特別是其立體構形 (Conformation) 對於藥物活性的影響。

核心概念:

  1. 結構特徵:Indomethacin 是一個 Indole 衍生物,其 N1 位置接有一個 p-chlorobenzoyl group (對氯苯甲醯基)。
  2. 活性構形 (Bioactive Conformation):為了能夠有效地嵌入 Cyclooxygenase (COX) 酵素的活性位點,Indomethacin 分子中的 Indole 環N1-Benzoyl 苯環 必須呈現 非共平面 (Non-coplanar) 的扭曲構形(通常呈現 cis-like 或 twisted 狀態)。
  3. 立體障礙 (Steric Hindrance):這種非共平面的構形是由 N1 連結鍵周圍的「鄰位取代基」產生的立體障礙所維持的。在 Indole 環這一側,這兩個鄰位分別是 2號位7號位

選項分析

  • A. 2:錯誤。Indomethacin 的 Indole 環第 2 位接的是 **甲基

...(解析預覽)...