112年:藥學二(第1次)

在ampicillin(結構如圖)的紅外光光譜中,在下列波數何者最可能有強吸收訊號? 圖片

A3950 cm-1
B2100 cm-1
C1780 cm-1
D1900 cm-1

詳細解析

本題觀念:

本題主要測驗考生對於紅外光光譜 (IR Spectroscopy) 中特定官能基吸收波數的掌握,特別是β-lactam 抗生素(如 Ampicillin)結構中因環張力 (Ring Strain) 導致的特徵性吸收移位現象。

影像分析:

題目附圖為 Ampicillin 的化學結構式。

  1. 核心結構:包含了四員環的 Beta-lactam ring (β-內醯胺環) 與五員的 Thiazolidine ring。
  2. 關鍵官能基
    • β-lactam C=O (四員環內醯胺):這是本題的解題關鍵。
    • Amide C=O (側鏈醯胺):連接苯甘胺酸側鏈。
    • Carboxylic acid (-COOH):位於 Thiazolidine 環上。
    • Primary amine (-NH2):側鏈上的胺基。
    • Benzene ring:苯環結構。

選項分析:

  • A. 3950 cm⁻¹
    • 錯誤。此區域通常無強吸收訊號。一般 O-H 與 N-H 的伸展振動 (Stretching) 出現在 3200-3600 cm⁻¹ 左右,不會高達 3950 cm⁻¹。

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