下列化學結構之芳香環氫中，化學位移最小的是幾號氫？

本題觀念：

本題考查的是核磁共振氫譜（1H-NMR）中，芳香環上質子化學位移（Chemical Shift, $\delta$）的判讀。解題關鍵在於理解取代基對苯環上不同位置氫原子的遮蔽（Shielding）與去遮蔽（Deshielding）效應。

主要觀念如下：

1. 基準值：苯環上的氫化學位移約為 7.27 ppm。
2. 推拉電子基團效應：
   • 電子給予基團（EDG）：如 -OH（羥基），透過共振效應（+M）增加鄰位（Ortho）與對位（Para）的電子密度，產生遮蔽效應，使化學位移變小（移向高場，Upfield）。
   • 電子拉引基團（EWG）：如 -COOH（羧基），透過誘導（-I）與共振（-M）效應降低鄰位與對位的電子密度，產生去遮蔽效應，使化學位移變大（移向低場，Downfield）。
   • 強度比較：一般而言，鄰位（Ortho）的效應最強，對位（Para）次之，間位（Meta）受共振影響最小，主要受誘導效應影響。

影像分析：

題目圖片顯示為 m-hydroxybenzoic acid（間羥基苯甲酸） 的結構，並標示了四個芳香環氫原子：

• 結構特徵：苯環上有兩個取代基，分別是羥基（-OH）與羧基（-COOH），兩

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