111年:藥學一(第2次)
下列何者不屬於 cocaine 之水解產物?
Atropic acid
Bbenzoic acid
Cecgonine
Dmethanol
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是 Cocaine (古柯鹼) 的化學結構及其代謝/水解路徑。 Cocaine 在化學結構上屬於 Tropane alkaloid (托烷生物鹼),具體而言,它是 Ecgonine (愛哥寧) 的衍生物。其結構包含兩個酯鍵 (ester linkage):
- C-2 位置的羧酸甲酯 (methyl ester)
- C-3 位置的苯甲酸酯 (benzoate ester)
水解作用 (Hydrolysis) 會斷裂這些酯鍵,產生相應的酸和醇。
選項分析
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(A) tropic acid (正確答案):
- Tropic acid (托佩酸) 是另一種 Tropane alkaloid —— Atropine (阿托品) 或 Hyoscyamine (黑曼陀羅鹼) 的水解產物。
- Atropine 的結構是 Tropine (托品) 與 Tropic acid 形成的酯。
- Cocaine 的結構中不包含 Tropic acid 基團,因此水解後不會產生 Tropic acid。
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(B) benzoic acid:
- 屬於 Cocaine 的水解產物。
- Cocaine 的 C
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