111年:藥學二(第2次)

Aspirin之氫核磁共振譜如下圖,約在 8.0 ppm 的氫訊號為下列何者? 圖片

A1
B2
C3
D4

詳細解析

本題觀念:

本題主要測驗 核磁共振光譜 (1H-NMR) 圖譜判讀能力,特別是 芳香環上取代基對化學位移 (Chemical Shift) 的影響。關鍵在於理解拉電子基 (Electron Withdrawing Group, EWG) 如何造成鄰位質子的去遮蔽效應 (Deshielding),使其訊號移向低場 (Downfield, 高 ppm 值)。

影像分析:

  1. 化學結構:圖片右上方為 Aspirin (Acetylsalicylic acid, 乙醯水楊酸) 的結構式。

    • 取代基:苯環上接有一個羧基 (-COOH) 和一個乙醯氧基 (-OOCCH3, 即 -OAc)。這兩者互為鄰位 (Ortho) 關係。
    • 質子標號
      • 1H:位於 -COOH 的鄰位 (Ortho position)。
      • 2H:位於 -COOH 的間位 (Meta),且位於 -OAc 的對位 (Para)。
      • 3H:位於 -COOH 的對位 (Para)。
      • 4H:位於 -OAc 的鄰位 (Ortho),且位於 -COOH 的間位。
  2. NMR 光譜

    • 主要光譜顯示在

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