111年:藥學二(第2次)

Glycyrrhizin是屬於五環三萜類中的那一型結構?

Aα-amyrin
Bβ-amyrin
Clupane
Ddammarane

詳細解析

本題觀念:

本題考查生藥學 (Pharmacognosy)三萜類 (Triterpenoids) 的結構分類。 三萜類化合物是由 30 個碳原子組成的天然物,主要依據碳環的數目與骨架結構分為「四環三萜」與「五環三萜」。其中,甘草甜素 (Glycyrrhizin) 是甘草 (Glycyrrhiza) 的主要活性成分,屬於三萜類皂苷 (Triterpenoid saponin)。考生需掌握其基核 (Aglycone) 的化學骨架類型,並能區分 α\alpha-amyrin、β\beta-amyrin、Lupane 與 Dammarane 的差異。

選項分析

  • A. α\alpha-amyrin (Ursane type):錯誤。
    • α\alpha-amyrin 骨架對應的是 Ursane type (烏索烷型)
    • 其結構特徵是 E 環上的兩個甲基 (C-29, C-30) 分別位於 C-19 與 C-20 位置 (vicinal dimethyl group)。
    • 代表化合物:Ursolic acid (烏索酸),常見於熊果 (Uva ursi) 等植物中。
  • B. β\beta-amyrin (Oleanane type):正確。
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