111年:藥學一(第1次)
下列何種四環素不含C-6-OH,所以不進行脫水反應?
Achlortetracycline
Bdemeclocycline
Cminocycline
Doxytetracycline
詳細解析
本題觀念:
本題考查的是四環黴素(Tetracyclines)的結構活性關係(SAR)與化學穩定性。 重點在於四環黴素結構中 C-6 位置的取代基如何影響藥物在酸性環境下的穩定性。
傳統的四環黴素(如 Tetracycline, Chlortetracycline, Oxytetracycline)在 C-6 位置具有一個羥基(-OH)。這個 C-6-OH 基團在酸性環境下極不穩定,容易發生酸催化脫水反應(Acid-catalyzed dehydration),生成具有腎毒性的 Anhydrotetracycline。
為了改善此不穩定性,第二代四環黴素(如 Minocycline, Doxycycline)通過結構修飾,移除了 C-6 位置的羥基(C-6-OH),從而避免了脫水反應,大大增加了藥物的化學穩定性與親脂性。
選項分析
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A. Chlortetracycline (氯四環素):
- 結構:C-7 有氯(-Cl),C-6 有甲基(-CH3)與羥基(-OH)。
- 穩定性:由於含有 C-6-OH,在酸性條件下極易發生脫水反應,生成 Anhydrochlortetracycline。
- 結論:錯誤。
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**B. Demecl
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