111年:藥學二(第1次)

下列有關圖示化合物之核磁共振譜( CD3OD)資訊,何者錯誤?( B 含 B1 和 B2 ) 圖片

A質子 B1與 B2的偶合常數為 12 Hz
B質子 B1與 C的偶合常數為 4 Hz
C質子 B2與 C的偶合常數為 10 Hz
D質子 B1、 B2與 C的偶合屬於 AMX 系統

詳細解析

本題觀念:

本題考點為核磁共振光譜(NMR)的偶合系統分析,特別是針對具有**手性中心(Chiral center)旁之非鏡像異構質子(Diastereotopic protons)**的自旋系統判定(ABX vs AMX system)。

影像分析:

  1. 化學結構圖

    • 圖中化合物為 Salbutamol (Albuterol) 或其類似物。
    • 結構特徵:苯環上有酚基(-OH)與 hydroxymethyl(-CH2OH),側鏈為 ethanolamine 結構 -CH(OH)-CH2-NH-C(CH3)3
    • 關鍵部位:標示 C 的碳為手性中心(chiral center),連接一個 -OH。因此,相鄰的 methylene 質子(標示 B,即 HB1H_{B1}HB2H_{B2})處於不同的磁環境,互為非鏡像異構質子(Diastereotopic protons)
    • 這導致 HB1H_{B1}HB2H_{B2} 具有不同的化學位移(Chemical Shift),且會彼此偶合(Geminal coupling),並分別與 C 上的質子偶合(Vicinal coupling)。
  2. **分裂樹狀圖(Splitting Tr

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