111年:藥學二(第1次)

以HPLC分析鏡像異構物時,鏡像異構物一般必須與具掌性( chiral )之靜相至少有幾點接觸方具良好分離效果?

A1
B2
C3
D4

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是 HPLC 掌性分離(Chiral Separation) 的核心理論機制,特別是 Dalgliesh 的三點作用力模式(Three-Point Interaction Model)

在高效液相層析(HPLC)中,若要分離一對鏡像異構物(Enantiomers),一般的非掌性固定相(如 C18)無法達成,因為鏡像異構物在非掌性環境下的物理化學性質(如沸點、溶解度、極性)完全相同。必須引入一個「掌性環境」,即使用 掌性固定相(Chiral Stationary Phase, CSP)

選項分析

  • (A) 1:錯誤。僅有一點接觸無法產生立體空間上的區別,任何方向的異構物都能與之結合,無法達成具選擇性的分離。
  • (B) 2:錯誤。兩點接觸在三維空間中通常不足以固定分子的空間取向以區分鏡像異構物(類似於兩點只能連成一條線,物體仍可繞線旋轉)。
  • (C) 3:正確。根據 Dalgliesh (1952) 提出的理論,為了使掌性固定相(CSP)能夠有效區分兩個鏡像異構物,分析物(Analyte)與固定相的掌性選別劑(Chiral Selector)之間,至少需要有三個同時作用的接觸點(Interaction points)
    • 機制:其中一個異

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