110年:藥學一(第1次)

下列有關 warfarin的敘述,何者錯誤?

A具有 lactone結構
B會抑制 vitamine K 2,3-epoxide reductase complex 1 ( VKORC1 )
C溶液狀態下會產生不具活性的 cyclic hemiketal 結構
D結構中的 -OH基團有助於製成鹽類製劑

詳細解析

本題觀念:

本題主要考查抗凝血藥物 Warfarin 的化學結構特徵、互變異構(Tautomerism)現象、作用機轉及其理化性質(如成鹽)。

選項分析

  • A. 具有 lactone結構: 正確

    • Warfarin 屬於 4-hydroxycoumarin 衍生物。Coumarin(香豆素)的化學結構本身就是一個苯並吡喃酮(benzopyrone),其核心結構包含一個內酯環(lactone ring,即環狀酯類)。無論是開鏈形式還是環狀半縮酮形式,這個內酯環結構都存在。
  • B. 會抑制 vitamine K 2,3-epoxide reductase complex 1 ( VKORC1 ): 正確

    • 這是 Warfarin 的標準作用機轉。它通過抑制 VKORC1 酵素,阻止 Vitamin K epoxide 還原回 Vitamin K quinone 及後續的 Vitamin K hydroquinone(活性形式),從而干擾依賴維生素 K 的凝血因子(II, VII, IX, X)及抗凝血蛋白(Protein C, S)的羧化作用(γ\gamma-carboxylation)。
  • **C. 溶液狀態下會產生不具活性的 cyclic hemike

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