110年:藥學一(第1次)

下列何者不屬於 nateglinide 之氧化代謝物?

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詳細解析

本題觀念:

本題考查口服降血糖藥 Nateglinide 的代謝途徑與結構活性關係 (SAR)。 Nateglinide (Meglitinide 類) 主要經由肝臟細胞色素 P450 酵素 (主要是 CYP2C9,其次為 CYP3A4) 進行氧化代謝。其代謝發生部位具有高度特異性,主要集中在 Isopropyl group (異丙基) 的氧化修飾。

影像分析:

  • 題目原藥結構 (Nateglinide): 化學結構為 N-(trans-4-isopropylcyclohexanecarbonyl)-D-phenylalanine。 結構包含兩大部分:

    1. 左側:Trans-4-isopropylcyclohexane (帶有異丙基的環己烷)。
    2. 右側:D-Phenylalanine (苯丙胺酸衍生物)。
  • 選項圖片分析

    • 選項 (A):左側異丙基變為 Isopropenyl (異丙烯基),即出現雙鍵 (C(CH3)=CH2-\text{C}(\text{CH}_3)=\text{CH}_2)。這是異丙基去氫後的產物。
    • 選項 (B):左側異丙基上接了一個 -OH (羥基),為單一羥基化代謝物。

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