110年:藥學一(第1次)
下列抗炎藥,何者具有 chiral center ?
Anaproxen
Bnabumetone
Coxaprozin
Dtolmetin
詳細解析
本題觀念:NSAID 的化學結構與掌性 (Chirality)
本題考查非類固醇抗發炎藥(NSAID)的化學結構特徵,特別是掌性中心 (Chiral center) 的有無。
- 掌性中心通常是指一個碳原子連接了四個不相同的基團。
- 在 NSAID 中,2-芳基丙酸類 (2-Arylpropionic acids, 俗稱 Profens) 通常具有掌性中心,因為其 -碳原子上連接了:
- 芳香環 (Aryl group)
- 甲基 (Methyl group)
- 羧基 (Carboxyl group)
- 氫原子 (Hydrogen) 這四個基團皆不同,因此構成掌性中心。其中,通常僅 (S)-enantiomer 具有抑制 COX 酶的活性(Naproxen 是一個經典例子,臨床上直接使用純化的 S-型)。
選項分析
- A. Naproxen (正確)
- 結構分類:2-芳基丙酸類 (2-Arylpropionic acid)。
- 結構分析:化學名為 (+)-(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid。其 -
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