110年:藥學一(第1次)

下列胺糖苷類( aminoglycosides )抗生素,何者結構中具有 D-ribose 基團?

Akanamycin
Bgentamicin
Ctobramycin
Dneomycin

詳細解析

本題觀念:

本題考查 Aminoglycosides (胺基糖苷類抗生素) 的化學結構特徵。這類抗生素的核心結構通常是一個 Aminocyclitol (胺基環醇) 環(最常見為 2-deoxystreptamine),並透過糖苷鍵 (glycosidic bond) 連接不同的胺基糖 (amino sugars)。 區分不同 Aminoglycosides 的關鍵在於:

  1. 取代基位置:是 4,5-二取代 (4,5-disubstituted) 還是 4,6-二取代 (4,6-disubstituted) 的 2-deoxystreptamine。
  2. 醣基種類:連接的糖分子是 Hexose (六碳醣) 還是 Pentose (五碳醣,如 Ribose)。

核心分類規則

  • 4,5-disubstituted (如 Neomycin, Paromomycin):結構中通常含有 D-Ribose (核糖)
  • 4,6-disubstituted (如 Kanamycin, Tobramycin, Gentamicin, Amikacin):結構中通常不含 D-Ribose,而是連接其他的 Amino sugars (如 Kanosamine, Purpurosamine, Garosami

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