110年:藥學二(第1次)

在prednisolone acetate (如下圖)之紅外光光譜中,下列何者最可能為 1 、 2 號羰基( carbonyl group )之吸收峰位置? 圖片

A1610 cm-1;1780 cm-1
B1710 cm-1;1660 cm-1
C1660 cm-1;1710 cm-1
D1780 cm-1;1610 cm-1

詳細解析

本題觀念:

本題考查藥物化學中**紅外光譜(IR Spectroscopy)的結構解析能力,特別是針對羰基(Carbonyl group, C=O)**吸收峰位置的判讀。核心觀念包括:

  1. 一般酮基(Ketone)的吸收位置:約在 1715 cm⁻¹ 附近。
  2. 共軛效應(Conjugation Effect):當羰基與雙鍵(C=C)共軛時,因共振效應導致 C=O 鍵的雙鍵性質減弱(單鍵性質增加),鍵力常數下降,使吸收波數(Wavenumber)向低頻移動(Red shift)。
  3. 類固醇骨架特徵:Prednisolone 結構中包含 A 環的共軛烯酮系統與側鏈的飽和酮基。

影像分析:

題目提供的結構式為 Prednisolone Acetate(潑尼松龍醋酸酯)。

  1. 箭頭 1(Position 1)

    • 指向類固醇母核 A 環上的 C3 羰基。
    • 結構特徵:此處為 1,4-diene-3-one 系統(兩個碳碳雙鍵與一個羰基形成交叉共軛體系)。
    • 預期波數:由於強烈的共軛效應,其吸收峰會比一般酮基明顯降低,通常落在 1650 ~ 1670 cm⁻¹ 範圍內。
  2. 箭頭 2(Position 2): *

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