110年:藥學二(第1次)

下圖 5個皮質類固醇化合物利用 C18 層析管,以甲醇/水( 75 : 25 )為移動相沖提,則下列何者的滯留時間排第3位? 圖片

Abetamethasone
Bbetamethasone 21-valerate
Cbetamethasone 17-valerate
Dbetamethasone 17,21-dipropionate

詳細解析

本題觀念:

本題考查的是逆相液相層析法 (Reverse Phase HPLC, RP-HPLC) 的沖提順序原理。 在 RP-HPLC 中:

  1. 固定相 (Stationary Phase):為非極性 (Non-polar),如題目中的 C18 (Octadecylsilane) 管柱。
  2. 移動相 (Mobile Phase):為極性 (Polar),如題目中的 甲醇/水 (Methanol/Water)。
  3. 沖提原則
    • 極性愈大 (Polar) 的化合物,與非極性固定相作用力弱,與極性移動相親和力強,因此愈早沖提 (滯留時間短)
    • 脂溶性愈高 (Lipophilic) 的化合物,與非極性固定相作用力強,因此愈晚沖提 (滯留時間長)

解題關鍵在於比較這 5 個皮質類固醇化合物的相對脂溶性 (Lipophilicity) 與極性 (Polarity)。

影像分析:

題目附圖列出了 5 種化合物的化學結構,由結構特徵可判斷其極性大小:

  1. Prednisolone (上左):基本的類固醇骨架,具有 C11, C17, C21 三個親水性的羥基 (-OH)。無氟原子或甲基取代基。極性最大。
  2. **Betamethason

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